Докозагексае́новая кислота́ (цис,цис,цис,цис,цис,цис-4,7,10,13,16,19-докозогексаеновая кислота, цервоновая кислота, ДГК, DHA), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная жирная кислота, содержащая шесть изолированных двойных связей, омега-3-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 22:6(n-3), где 22 – число атомов углерода, 6 – количество ненасыщенных связей, 3 – расстояние от метильного (–CH₃) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH₃CH₂(CH=CHCH₂)₆CH₂COOH. Молярная масса 328,49 г/моль. Плотность 0,943 г/см³. Температура плавления –45 °C. Температура кипения 446,7 °C.

Физико-химические свойства

Докозагексаеновая кислота – маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.

Химические свойства докозагексаеновой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Докозагексаеновая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Докозагексаеновая кислота изомеризуется при нагревании, склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.

Способы получения

Докозагексаеновую кислоту получают из рыбьего жира. Используют также масла, выделенные из генно-модифицированных растений и микроводорослей.

Участие в обмене веществ

Докозагексаеновая кислота – основная жирная кислота фосфолипидов мозга и сетчатки. Содержание докозагексаеновой кислоты в клетках серого вещества коры головного мозга человека достигает 13 % от суммы жирных кислот, в клеточных мембранах сетчатки глаза – 20 %. Докозагексаеновая кислота может синтезироваться в организме человека из незаменимой альфа-линоленовой кислоты (через эйкозапентаеновую кислоту), однако этот путь недостаточно эффективен и основное количество докозагексаеновой кислоты человек получает с пищей. Докозагексаеновая кислота необходима для формирования мозга и сетчатки в период пренатального развития ребенка и его первых лет жизни, влияет на развитие когнитивных функций. Она защищает от развития возрастных нейродегенеративных заболеваний, сердечно-сосудистых заболеваний. Рекомендованная норма потребления докозагексаеновой кислоты для детей до 2 лет составляет 100 мг в сутки, для детей старше 2 лет и взрослых – 167 мг в сутки.

Применение

Докозагексаеновая кислота входит в состав средств для парентерального питания, витаминных препаратов, биологически активных добавок, этиловый эфир докозагексаеновой кислоты содержится в гиполипидемических препаратах.

Содержание в продуктах питания

Содержание докозагексаеновой кислоты в некоторых видах рыб из природных местообитаний