А́льфа-линоле́новая кислота́ (цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота, природная линоленовая кислота, АЛК, ALA), одноосновная жирная кислота, содержащая три изолированные двойные связи, омега-3-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:3(n-3), где 18 – число атомов углерода, 3 – количество ненасыщенных связей, n-3 – положение первой ненасыщенной связи относительно метильного (–CH₃) конца углеродной цепи, CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH. Содержится в растительных маслах в виде триглицерида. Молярная масса 278,44 г/моль. Плотность 0,946 г/см³. Температура плавления –11,3 °C. Температура кипения 443,4 °C.

Физико-химические свойства

Альфа-линоленовая кислота – бесцветная маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.

Химические свойства альфа-линоленовой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Альфа-линоленовая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Альфа-линоленовая кислота изомеризуется при нагревании, склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.

Способы получения

Альфа-линоленовую кислоту выделяют из масел различных семян, чаще всего из семян льна.

Участие в обмене веществ

Растения синтезируют альфа-линоленовую кислоту из линолевой, которую, в свою очередь, получают окислением олеиновой кислоты. У позвоночных такого механизма нет, поэтому линолевая и альфа-линоленовая кислота относятся к незаменимым жирным кислотам и должны поступать в организм с пищей.

Альфа-линоленовая кислота метаболизируется до эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот.

Применение

Альфа-линоленовая кислота используется в медицине в составе средства для парентерального питания, биологически активных добавок, этиловый эфир альфа-линоленовой кислоты включён в рецептуру дерматопротекторных и гиполипидемических препаратов.

Содержание в продуктах питания

Содержание альфа-линоленовой кислоты в растительных маслах