А́льфа-метилстиро́л (α-метилстирол, изопренилбензол), органическое соединение класса ароматических углеводородов (аренов), C₆H₅C(CH₃)=CH₂. Молярная масса 118,17 г/моль.

Физико-химические свойства

Альфа-метилстирол – бесцветная жидкость с резким специфическим запахом; t_пл −23,2 °C; t_кип 165,4 °C, плотность 0,9106 г/см³ (при 20 °C); нерастворим в воде, смешивается во всех соотношениях с ацетоном, бензолом, гептаном, хлороформом и другими растворителями. Обладает химическими свойствами ароматических соединений и алкенов. Самопроизвольно не полимеризуется, при хранении на воздухе окисляется до ацетофенона и формальдегида. При ионной полимеризации, инициируемой катализаторами ионного типа (бутиллитий, комплексы ВF₃ с простыми эфирами, калий и другие щелочные металлы), радиационным или ультрафиолетовым облучением, образует высокомолекулярные полимеры, при радикальной полимеризации – димеры и олигомеры; легко сополимеризуется со стиролом, бутадиеном, акрилонитрилом, винилхлоридом и другими виниловыми мономерами.

Альфа-метилстирол умеренно токсичен.

Получение

Альфа-метилстирол производят каталитическим дегидрированием изопропилбензола (кумола), получаемого алкилированием бензола пропиленом, а также высокотемпературной дегидратацией (200–300 °С) диметилфенилкарбинола – продукта разложения под действием минеральной кислоты гидропероксида, получаемого автоокислением изопропилбензола.

Применение

Применяют альфа-метилстирол как сомономер в производстве сополимеров со стиролом и другими виниловыми мономерами, обладающих более высокой теплостойкостью, чем полистирол, а также в производстве бутадиен-стирольных каучуков.