Ацетофенон
Ацетофено́н (метилфенилкетон), простейший жирноароматический кетон, С6Н5СОСН3, молярная масса 120,4 г/моль. Бесцветная маслянистая жидкость с сильным запахом черёмухи; tпл 19,7 °С (существенно зависит от содержания в ацетофеноне воды), tкип 202,0 °С; плотность 1,0281 г/см3; показатель преломления 1,5342; вязкость 1,67 мПа·с (25 °С), 1,24 мПа·с (50 °С); энтальпия испарения ΔН°исп 38,9 кДж/моль, энтальпия плавления Н°пл 16,7 кДж/моль; растворимость в воде 0,55 % по массе (20 °С), растворимость воды в ацетофеноне 1,65 %; хорошо растворяется в этаноле, эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле.
Ацетофенон обладает всеми химическими свойствами, характерными для жирноароматических кетонов. Атомы водорода метильной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании ацетофенона образуется α-хлорацетофенон СlСН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации – дипнон [C6H6(CH3)C=CHCOC6H5] и трифенилбензол.
В присутствии NaNH2 ацетофенон образует енолят CH2=C(ONa)C6H5, который ацилируется эфирами хлоругольной кислоты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR. Ацетофенон способен к замещению в ароматическом ядре, например при нитровании даёт м‑нитроацетофенон. Не присоединяет гидросульфит натрия. Под действием LiAlH4 или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в фенилэтиловый спирт С6Н5СН(ОН)СН3.
В промышленности ацетофенон получают: по реакции Фриделя – Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присутствии АlСl3 или FеСl3 (выход 85 %); жидкофазным окислением этилбензола кислородом воздуха при 115–120 °С (катализаторы – бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80 %, основной побочный продукт (16 %) – фенилэтиловый спирт.
Ацетофенон и его замещённые, например п-метилацетофенон СН3СОС6Н4СН3 (tпл –23 °С, tкип 227 °С; плотность 1,002 г/см3, показатель преломления 1,5335; запах мимозы), п-метоксиацетофенон СН3ОС6Н4СОСН3 (tпл 39 °С, tкип 258 °С; плотность 1,082 г/см3; запах цветов гелиотропа), – душистые вещества в парфюмерии. Ацетофенон обладает снотворным действием.