Циа́н (дициан, цианоген, оксалодинитрил), динитрил щавелевой кислоты, C₂N₂, молярная масса 52,035 г/моль.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветный газ с резким запахом миндаля. Молекула циана линейна; длина связи C–C 0,1368 нм, C≡N 0,1157 нм; t_пл −27,83 °C, t_кип −21,15 °C; плотность 0,9577 г/см³ (при −26,89 °C); давление пара (кПа): 13,3 (−51,5 °C), 73,6 (−27,83 °C); критическое давление 5,883 МПа (5,82 МПа), t_крит 126,6 °С; для газа: теплоёмкость при постоянном давлении 57,08 Дж/(моль · К); энтальпия образования 309,1 кДж/моль, теплота сгорания −1,096 МДж/моль, теплота испарения 23,33 кДж/моль, теплота плавления 8,108 кДж/моль; поверхностное натяжение жидкого циана 22,82 мН/м (−25 °C), 15,82 мН/м (16,25 °C). Ограниченно растворяется в воде (0,92 % по массе при 20 °C), лучше – в этаноле (7,11 % при 20 °C), уксусной кислоте CH₃COOH (15,05 % при 20 °C). В водном растворе постепенно гидролизуется с образованием (NH₄OOC)₂, циановодорода HCN, аммиака NH₃ и диоксида углерода СО₂.

Для циана характерны свойства галогенов; подобно, например, хлору, циан взаимодействует с водными растворами щелочей: $(CN)_2 + 2KOH \rightarrow KCN + KCNO + H_2O$. С металлами образует комплексные соединения, например (CN)₂ · 2CuCl, с реактивом Гриньяра – нитрилы:

$(CN)_2 + RMgHal \rightarrow RCN + Mg(CN)Hal.$В чистом виде циан устойчив, но в присутствии различных примесей при 300–500 °C превращается в аморфный полимер – парациан (CN)_n, где n = 2000–3000, имеющий полициклическую пиразиновую структуру. Парациан может быть превращён в циан при 800–850 °C в атмосфере N₂. При нагревании выше 1000 °C циан диссоциирует на циано-радикалы CN (энергия диссоциации 468,6 кДж/моль), которые весьма устойчивы и спектроскопически обнаружены даже в атмосфере Солнца.

Получение

Получают циан в крупных масштабах методами, основанными на каталитическом окислении HCN при 200–400 °С кислородом воздуха или диоксидом азота NO₂. В небольших количествах циан получают термическим разложением цианидов серебра и ртути либо при действии на цианиды солей меди:

$2KCN + CuSO_4 \rightarrow 2CuCN + 2K_2SO_4 + (CN)_2.$

Применение

Циан – реагент в органическом синтезе, сырьё для получения оксамида и этилендиамина, горючее для газовой резки и сварки металлов (температура пламени 4800 К).

Безопасность

Циан горюч; t_{самовоспл} 850 °C; концентрационный предел воспламенения 6–32 % (по объёму). Ядовит, по токсичности циан несколько уступает HCN и его солям – цианидам. Обладает раздражающим действием.