Тиофено́лы (арентиолы, ароматические тиолы), ArSH, где Ar – фенил, нафтил (в том числе замещённые) и др. Жидкие или кристаллические вещества; плохо растворимые в воде, растворимые в органических растворителях. Тиофенолы – более сильные кислоты, чем фенолы.

В ИК-спектрах тиофенолов характеристические полосы поглощения группы SH лежат в области 2500–3000 см^–1. В УФ-спектрах присутствуют 2 полосы, например для тиофенола l_макс 240 и 270 нм, e ~ 10⁵ и ~ 700 соответственно (p : p*-переходы). В спектре ПМР химический сдвиг (d) протона группы SH – в области 3–4 м. д. (СCl₄).

В разбавленных растворах тиофенолы находятся в мономерной форме, в концентрированных растворах ассоциируются благодаря межмолекулярным или внутримолекулярным водородным связям.

Тиофенолы обладают всеми химическими свойствами, характерными для тиолов.

Получают тиофенолы обычно косвенными методами с использованием металлоорганических соединений, например:
$ArHal \longrightarrow ArMgHal\overset{S}{ \longrightarrow }ArSMgHal\overset{H_2O}{ \longrightarrow }ArSH,$$ArHal \longrightarrow ArLi\overset{S}{ \longrightarrow }ArSLi\overset{H_2O}{ \longrightarrow }ArSH,$$ArHal \longrightarrow ArSR\overset{Na/R_3N}{ \longrightarrow }ArSNa\overset{H_2O}{ \longrightarrow }ArSH.$Тиофенолы образуются из первичных ароматических аминов через соответствующие диазониевые соли, например:
$ArN{_2^+}X^- \overset{ROC(S)S^-}{\longrightarrow}ArSC(S)OR\overset{NaOH,t}{ \longrightarrow}ArSH,$$ArN{_2^+}X^- \overset{(NH_2)_2CS}{\longrightarrow}ArSC(NH_2)={NH_2^+}X^-\overset{NaOH,t}{ \longrightarrow}ArSH.$Используют также реакции диазониевых солей с полисульфидом натрия Na₂S_x (x⩾2) с образованием ArS_xAr либо с димером тиоцианата меди(I) (CuSCN)₂ с образованием ArSCN с последующим восстановлением цинком в уксусной кислоте, борогидридом натрия или алюмогидридом лития.

Тиофенолы могут быть получены из фенолов; последние переводят в О-арилтиокарбаматы либо эфиры тиолкарбоновых кислот и далее подвергают термической перегруппировке (реакция Ньюмена – Кворта) и гидролизу, например:
$ArOH\overset{NR_2C(S)Cl}{ \longrightarrow}ArOC(S)NR_2 \longrightarrow ArSC(O)NR_2\overset{H_3O^+}{\ \longrightarrow}ArSH,$$ArOH\overset{C(S)Cl_2}{ \longrightarrow}ArOC(S)OAr \longrightarrow ArOC(O)SAr\overset{H_3O^+}{\ \longrightarrow }ArSH.$Разработан способ получения тиофенолов реакцией хлораренов с сероводородом или алкантиолами в газовой фазе:
$4-XC_6H_4Cl+H_2SArOH\overset{500-620 °С}{ \longrightarrow}4-XC_6H_4SH,$где X = H, OH, Cl, CH₃, CF₃.

Для получения тиофенолов используют также реакцию ароматических углеводородов с серосодержащими электрофилами [только для соединений с электронодонорными заместителями; уравнение (1)]; восстановление дисульфидов [(2), восстановители – алюмогидрид лития, борогидрид натрия, глюкоза, цинк в уксусной кислоте, трифенилфосфин в метаноле]; взаимодействие галогенаренов с метантиолатом натрия в гексаметаполе (3):
$$ArH\overset{HOSO_2Cl}{ \longrightarrow}ArSO_2Cl\overset{[H]}{ \longrightarrow}ArSH,\quad(1) \\ ArSSAr\overset{[H]}{ \longrightarrow}2ArSH,\quad(2) \\ ArX\overset{CH_3SNa}{\underset{-NaX}{ \longrightarrow}}ArSCH_3\overset{CH_3SNa}{\underset{-(CH_3)_2S}{ \longrightarrow}}ArSNa,\quad(3)$$где X = Сl, Вr; Аr = фенил, нафтил и др.

Применяют тиофенолы в синтезе лекарственных препаратов, пестицидов, полимеров и др.