Гваяко́л (2-метоксифенол), природное органическое вещество, монометиловый эфир пирокатехина, C₆H₄(OCH₃)(OH). Молярная масса 124,13 г/моль.

Физико-химические свойства

Бесцветные кристаллы со специфическим запахом, темнеющие на воздухе и на свету, плотность 1,1287 г/см³ (при 21 °C), t_пл 28,5 °С, t_кип 205 °С. Гваякол хорошо растворим в этаноле, хлороформе, растворах щелочей, плохо – в воде.

Обладает химическими свойствами фенолов. С бензидином образует плохо растворимое в воде комплексное соединение, что используют для выделения гваякола из смеси фенолов; с хлоридом железа FeCl₃ даёт цветную (синее окрашивание) качественную реакцию.

Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает дыхательные пути и глаза.

Нахождение в природе и получение

Гваякол содержится в буковом дёгте и продуктах перегонки гваяковой и некоторых других древесных смол. Выделяют из природного сырья, синтезируют метилированием пирокатехина метилсерной кислотой, диметилсульфатом или метанолом, диазотированием о-анизидина (2-метоксианилина) с последующим разложением образующегося диазосоединения в присутствии сульфата меди CuSO₄.

Применение

Применяют в производстве душистых веществ (ванилина, эвгенола и др.), лекарственных средств (например, фтивазида, папаверина), в качестве отдушки в парфюмерной и пищевой промышленности.