Ванили́н (3-метокси-4-гидроксибензальдегид), природное органическое вещество, C₈H₈O₃; молярная масса 152,15 г/моль.

Физико-химические свойства

Ванилин представляет собой бесцветные кристаллы с запахом ванили; t_пл 81–83 °С, t_кип 284–285 °С (в токе СО₂), t_всп 162 °С, t_{самовоспл} 366 °С; 170 °С/15 мм рт. ст.; нижний концентрационный предел воспламенения 71 мг/м³; предельно допустимая концентрация ПДК 1,2 мг/м³; полулетальная доза ЛД₅₀ 2 г/кг (крысы, перорально); сублимируется без разложения; плотность 1,056 г/см³; давление пара 1,58∙10^–2 Па (20 °С); растворяется в этаноле, эфире, хлороформе СНСl₃, сероуглероде CS₂, пропиленгликоле, глицерине (5 %), серной кислоте H₂SO₄ (2,5 %), растворимость в воде 1 %. Ванилин довольно устойчив к окислению, не вступает в реакцию Канниццаро и другие реакции, характерные для ароматических альдегидов. Со смесью уксусной кислоты СН₃СООН и H₂SO₄ дает зелёно-синюю окраску, с H₂SO₄ в спиртовом растворе – зелёную, при нагревании переходящую в фиолетовую. Ванилин содержится в эфирных маслах многих растений; особенно богаты им плоды ванили (до 3 %).

Получение

Промышленные способы получения: 1) окисление лигнинсодержащего сырья (например, лигносульфонатов – отхода в производстве древесной целлюлозы сульфитной варкой) в щелочной среде в присутствии оксидов Co, Cu, Mn или других катализаторов; из смеси продуктов реакции ванилин экстрагируют бутанолом или бензолом и очищают обработкой гидросульфитом натрия NaHSO₃, перегонкой и перекристаллизацией; 2) из гваякола: а) конденсацией с формальдегидом и арильным производным гидроксиламина и последующем разложением шиффова основания, например гидролизом [СН₂О образуется в ходе реакции из уротропина, ArNHOH – из 4-нитрозо-N,N-диметиланилина (так называемый нитрозный метод) или из 3-нитробензолсульфокислоты (метод Зандмейера)]; б) конденсацией с глиоксиловой кислотой в щелочной среде и последующем окислительным разложением промежуточного соединения в присутствии катализатора (так называемый глиоксиловый метод).

Реакция получения ванилина.Реакция получения ванилина.

Применение

Ванилин широко применяют как ароматизатор в пищевой промышленности, душистое вещество в парфюмерии (пороговая концентрация 1,24∙10^–10 г/л), для придания блеска покрытиям в гальванотехнике и для синтеза некоторых лекарственных средств, например фтивазида.