Фенотиази́н (10Н-​фенотиазин, дибензо-1,4-тиазин, тиодифениламин, парадибензотиазин), органическое соединение, относящееся к классу тиазиновых гетероциклических соединений, S(C₆H₄)₂NH, молярная масса 199,27 г/моль.

Физико-химические свойства

Представляет собой жёлтые кристаллы; t_пл 185,1 °C, t_кип 371 °C (с разложением); плотность 1,34 г/см³; возгоняется, летуч с водяным паром. Хорошо растворяется при нагревании в этаноле, уксусной кислоте, плохо – в диэтиловом эфире и бензоле. В холодной серной кислоте H₂SO₄ растворяется с выделением диоксида серы SO₂; при нагревании с металлической медью отщепляет серу, образуя карбазол.

Фенотиазин обладает свойствами ароматических соединений. Является хорошим донором электронов и с различными акцепторами образует комплексы с переносом заряда. Легко вступает в электрофильное замещение, которое направляется в первую очередь в положения 3 и 7 и часто сопровождается окислением; ацилирование направляется в положения 2 и 10.

Реакции электрофильного замещения и ацилирования фенотиазина.Реакции электрофильного замещения и ацилирования фенотиазина.Бромирование фенотиазина в нитробензоле протекает с образованием 1,2,3,7,8,9-гексабромпроизводного, аналогичное хлорирование – с образованием продукта глубокого (до 11 атомов Cl) хлорирования и потерей ароматичности одного из колец.

Окисление фенотиазина действием пероксида водорода H₂O₂ или перманганата калия KMnO₄ приводит к фенотиазин-5-оксиду или фенотиазин-5,5-диоксиду. Реакции протекают в виде последовательных стадий с промежуточным образованием катиона, в котором положение 3 чувствительно к атаке нуклеофильных реагентов.

Реакция окисления фенотиазина.Реакция окисления фенотиазина.Окисление фенотиазина FeCl₃ в присутствии нитрита натрия NaNO₂ приводит к 3-нитро-фенотиазину. Фенотиазин обнаруживают с помощью цветных реакций с окислителями – он даёт зелёную окраску с хлоридом железа(III) FeCl₃ и красную – с H₂O₂ в кислой среде.

Получение

Фенотиазин получают нагреванием дифениламина с S при 180–250 °C в высококипящих растворителях в присутствии иода I₂ или хлорида алюминия AlCl₃. Общий метод получения фенотиазина и его производных – циклизация 2'-замещённых производных 2-аминодифенил-сульфида в присутствии сильных оснований.

Реакция получения фенотиазина.Реакция получения фенотиазина.

Применение

Фенотиазин используется в качестве инсектицида, антигельминта, антиоксиданта смазочных масел; производные фенотиазина – красители (см. в статьях Диазиновые красители, Метиленовый синий), лекарственные средства (аминазин, диэтазин, прометазин, этопропазин и др.), ингибиторы полимеризации.