β-фенилэтиловый спирт
β-фенилэти́ловый спирт (2-фенилэтанол, фенетиловый спирт), ароматический спирт, C6H5CH2CH2OH.
Физико-химические свойства
Молярная масса 122,17; бесцветная жидкость с нежным запахом розы; tпл –27 °C, tкип 220–222 °C, 99–99,5 °С/10 мм рт. ст.; tвсп 101 °C, tвоспл 460 °C, концентрационный предел воспламенения КПВ 0,8–4,2 % (по объёму), температурные пределы воспламенения 88–122 °C; полулетальная доза ЛД50 1,79 г/кг (крысы, перорально); плотность d420 1,0202; показатель преломления nD20 1,5325; давление пара 4,39 Па (20 °C); растворяется в пропиленгликоле, растворимость в 50%-ном этаноле 1:2, в воде 1:60; производные: фенилуретан, tпл 80 °C, нафтилуретан, tпл 119 °C, 3,5-динитробензоат, tпл 108 °C. При перегонке β-фенилэтилового спирта над безводным KOH образуется стирол (используют как качественную реакцию), при окислении – смесь фенилацетальдегида и фенилуксусной кислоты.
Получение
Содержится β-фенилэтиловый спирт в розовом (25–65 %), гвоздичном, гераниевом, неролиевом и других эфирных маслах; в виде эфира коричной кислоты найден в смолах и бальзамах.
В промышленности β-фенилэтиловый спирт получают взаимодействием C6H6 с этиленоксидом в присутствии AlCl3 или гидрированием стиролоксида.
Применение
Используют β-фенилэтиловый спирт при приготовлении многих цветочных и фантазийных парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий, искусственного розового масла, пищевых эссенций, а также как сырьё для получения душистых веществ – фенилацетальдегида и различных эфиров (см. таблицу).
Свойства эфиров β-фенилэтилового спирта C6H5CH2CH2OC(O)R
Эфир (R) | Молярная масса | tкип, °C | d2525 | nD20 | Запах |
Формиат (H) | 150,18 | 221 | 1,037–1,038 | 1,5103–1,5105 | Хризантемы, розы |
Ацетат (CH3) | 164,21 | 232 | 1,030–1,033 | 1,4970–1,5010 | Фруктов, зелени |
Пропионат (C2H5) | 178,23 | 244 | 1,010–1,013 | 1,4924–1,4956 | Фруктов, розы, лилии |
Изобутират [CH(CH3)2] | 192,25 | 256–260 | 0,987–0,990 | 1,4893–1,4900 | Розы и фруктов |
Изовалерат [CH2CH(CH3)2] | 206,28 | 265–266 | 0,9810 | 1,484–1,486 | Абрикоса и розы |
Фенилацетат (CH2C6H5) | 240,31 | 330, tпл 27–28 °C | 1,090 | 1,5498 | Гиацинта и мёда |
Циннамат (CH=CHC6H5) | 252,32 | tпл 52 °C | — | — | Бальзамический с нотой розы |
Из эфиров β-фенилэтилового спирта наибольшее применение находит фенилэтилацетат, бесцветная жидкость, растворяется в пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в 70%-ном этаноле 1:2, плохо растворяется в воде. Получают взаимодействием фенилэтилового спирта с CH3COOH в присутствии H2SO4.
Используют при приготовлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций. tвсп 100 °C, tвоспл 540 °C. ЛД50>5 г/кг (крысы, перорально), 6,2 г/кг (кролики, подкожно).
В организме β-фенилэтиловый спирт полностью окисляется в фенилуксусную кислоту.