Циклоалканы
Циклоалка́ны (цикланы, циклопарафины), насыщенные алициклические углеводороды общей формулы СnН2n (n⩾3). Атомы углерода в циклоалканах образуют малые (n=3–4), обычные (n=5–7) или макроциклы (n⩾8). Циклопропан и циклобутан – газы, остальные циклоалканы – жидкости или твёрдые вещества, плохо растворимые в воде, хорошо – в органических растворителях; горючи.
Для циклоалканов, содержащих более одного заместителя у разных атомов углерода, возможна цис-транс-изомерия относительно плоскости цикла. Кольца в циклоалканах (исключая циклопропан) неплоские; так, циклобутан имеет слегка изогнутую форму – один из атомов углерода располагается выше или ниже плоскости, в которой находятся другие атомы углерода; циклогексан существует в двух равновесных конформациях кресла, переходящих друг в друга через конформацию ванны (см. Конформационный анализ). Для циклов бо́льших размеров число возможных конформаций возрастает.
Циклоалканы менее устойчивы, чем их ациклические аналоги. Мерой относительной устойчивости циклоалканов служит энергия напряжения. Устойчивость циклоалканов увеличивается от циклопропана к циклогексану, в котором валентные углы между атомами углерода близки к тетраэдрическому, затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область макроциклов.
По химическим свойствам циклоалканы, начиная с С5, подобны алканам; например, вступают в реакции радикального замещения – галогенирования, нитрования и др. (циклопропан из-за высокой энергии напряжения проявляет способность к электрофильному присоединению, чем напоминает алкены, но менее реакционноспособен). Для циклоалканов также возможны реакции с изменением величины цикла, его раскрытием, трансанулярные реакции.
Основной природный источник циклоалканов – нефть (см. Нафтены). Циклоалканы получают циклизацией дигалогенидов (главным образом С3 и С4); гидрированием циклоалкенов, бензола и его гомологов; пиролизом солей дикарбоновых кислот с образованием циклоалканонов с последующим восстановлением карбонильной группы.