Трифенилкарбино́л (трифенилметанол, тританол), ароматическое соединение, третичный спирт, (C₆H₅)₃COH. Трифенилкарбинол впервые синтезирован в 1874 г. российским химиком В. А. Гемилианом путём окисления трифенилметана, а также в реакции трифенилметилбромида с водой. Молярная масса 260,34 г/моль; плотность 1,188 г/см³; t_пл 162,5 °C; t_кип 380 °C.

Физико-химические свойства

Трифенилкарбинол – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, нерастворимое в воде.

В сильных минеральных кислотах трифенилкарбинол растворяется с образованием оранжево-жёлтых растворов устойчивого тритил-катиона, который при восстановлении превращается в трифенилметильный радикал. При кипячении в присутствии цинка в уксусной кислоте или хлорида цинка в этаноле восстанавливается до трифенилметана. Нагревание трифенилкарбинола в бензоле с оксидом фосфора(V) приводит к образованию смеси бифенила и трифенилметана. Трифенилкарбинол даёт простые эфиры при нагревании со спиртами в бензоле в присутствии 4-толуолсульфокислоты. В реакции с галогенангидридами кислот образует тритилгалогениды. При взаимодействии с фенолом и его эфирами, а также с анилином, трифенилкарбинол даёт соответствующие производные трифенилметана.

Способы получения

Трифенилкарбинол получают омылением тритилгалогенидов, окислением трифенилметана, при нагревании трифенилуксусной кислоты с концентрированной серной кислотой, конденсацией бромбензола с бензофеноном в присутствии металлического натрия, при взаимодействии этилбензоата или бензофенона с фенилмагнийгалогенидом (реактив Гриньяра).

Применение

Производные трифенилкарбинола применяются при синтезе арилметановых красителей.