Сахарин
Сахари́н (орто-сульфобензимид, E954), имид 2-сульфобензойной кислоты, подсластитель, C7H5NO3S, молярная масса 183,18 г/моль.
Представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса; плотность 0,828 г/см3 (25 °C); tпл 229–229,7 °C; легко растворяется в водных растворах карбонатов щелочных металлов, слабо – в хлороформе и диэтиловом эфире.
При взаимодействии со щелочами сахарин образует соли. При действии алкилирующих агентов (алкилгалогенидов, тозилатов, триалкилфосфитов) на сахарин и его соли образуются продукты N-алкилирования, в более мягких условиях – продукты С-алкилирования. При взаимодействии с винилацетатом происходит N-винилирование, с этиленхлоргидрином или этиленкарбонатом – N-гидроксиэтилирование, с галогенами – N-галогенирование (N-хлор – С-эффективный хлорирующий агент, активнее хлорамина-Т и N-хлорсукцинимида). Сахарин присоединяется по активированным кратным связям. Натриевая соль сахарина образует дигидрат, называющийся кристаллозой, легко растворяется в воде.
В промышленности сахарин получают окислением о-толуолсульфамида перманганатом калия КМnО4; может быть получен также из метилового эфира 2-аминобензойной кислоты.
Сахарин в 400–500 раз слаще сахарозы, имеет неприятный горько-металлический привкус, в организме не подвергается метаболизму, выводится с мочой. Применяется в виде натриевых солей для подслащивания различных парфюмерных изделий (например, зубных паст). В некоторых странах применение сахарина запрещено.