Никотинамид (химическое соединение)
Никотинами́д (ниацинамид, витамин PP), амид никотиновой кислоты, водорастворимый витамин. Молярная масса 122,13 г/моль. Плотность 1,4 г/см3. Показатель преломления 1,466. Температура плавления 129–131 °C. Температура кипения 150–160 °C.
Физико-химические свойства
Никотинамид – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [100 г / 100 мл], этаноле [66,6 г / 100 мл], глицерине [10 г / 100 мл], растворимое в ацетоне, малорастворимое в диэтиловом эфире и бензоле.
Константа диссоциации кислоты (pKa) составляет 3,4 (пиридиний-ион). Никотинамид устойчив в нейтральных водных растворах, в кислых и щелочных растворах гидролизуется до никотиновой кислоты. Из никотинамида под действием оксида фосфора (V) или тионилхлорида образуется 3-цианпиридин (никотинонитрил). В реакции с гипохлоритом натрия никотинамид превращается в 3-аминопиридин. При действии галогеналкилов никотинамид образует четвертичные соли, например N-метил-3-карбоксамидпиридинийхлорид.
Способы получения
Никотинамид получают действием аммиака на никотиновую кислоту (при 230 °C) или водные или спиртовые растворы эфиров никотиновой кислоты. В промышленных масштабах для получения никотинамида используют 5-этил-2-метилпиридин или 3-метилпиридин (3-пиколин).
Участие в обмене веществ
Биологическая функция никотинамида обусловлена его участием в биосинтезе никотинамидадениндинуклеотида и его фосфорилированной формы – коферментов дегидрогеназ, вовлечённых во множество процессов в клетке (метаболизм белков, жиров и углеводов, репарация ДНК, защита от свободных радикалов и др.).
Никотинамид представляет собой одну из химических форм витамина PP (от англ. pellagra preventing – предупреждающий пеллагру).
Применение
Никотинамид входит в состав большинства поливитаминных препаратов.