Ксилидины
Ксилиди́ны (диметиланилины, аминоксилолы), органические соединения ароматического ряда. Существуют 6 изомеров с различным положением метильных групп. 3,4-Ксилидин – бесцветное кристаллическое вещество (tпл 51 °С, tкип 226 °С); остальные ксилидины – бесцветные жидкости с неприятным запахом, быстро темнеющие на воздухе; tкип 221–222 °С для 2,3-ксилидина, 214 °С для 2,4-ксилидина, 213,5 °С для 2,5-ксилидина, 216–217 °С для 2,6-ксилидина, 220–221 °С для 3,5-ксилидина. Все ксилидины хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле, ограниченно – в воде.
Ксилидины проявляют свойства ароматических аминов: образуют с минеральными кислотами соли, с карбоновыми кислотами, их эфирами, ангидридами и хлорангидридами – N-замещённые амиды соответствующих кислот, с HNO2 – соли диазония.
В промышленности ксилидины производят восстановлением смеси нитроксилолов, образующейся при нитровании ксилолов; при этом получают технический ксилидин, содержащий 40–60 % 2,4-ксилидина, 10–20 % 2,5-ксилидина, 20–40 % остальных изомеров; компоненты технического ксилидина разделяют фракционной кристаллизацией их солей.
2,4-Ксилидин, 2,5-ксилидин используют в производстве азокрасителей и азопигментов, 2,6-ксилидин – пестицидов, 3,4-ксилидин – лекарственных средств (например, рибофлавина); технический ксилидин – высокооктановая добавка к авиационным бензинам, ускоритель вулканизации каучуков, вспениватель при флотации руд. Ксилидины токсичны (вызывают поражение печени, являются ядами крови).