Гомосери́н (2-амино-4-гидроксимеркаптобутановая кислота, α-амино-γ-оксимасляная кислота, изотреонин, Hse), непротеиногенная алифатическая α-аминокислота, гомолог серина, HOCH₂CH₂CH(NH₂)COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-гомосерина и D-гомосерина. В природе преобладает L-форма гомосерина. Молярная масса 119,12 г/моль. Температура плавления DL-гомосерина 186–187 °C (с разложением), L-гомосерина 203 °C (с разложением).

Физико-химические свойства

Гомосерин – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [для DL-гомосерина 125 г/100 мл (30 °C), для L-гомосерина 110 г/100 мл (30 °C)], очень плохо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире (DL-гомосерин), нерастворимое в этаноле (L-гомосерин).

Константы диссоциации кислоты (pK_a) составляют 2,71 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,62 для аминогруппы (α-NH₃⁺).

Гомосерин устойчив в нейтральных и щелочных водных растворах, но при кислых pH превращается в γ-лактон.

Способы получения

L-гомосерин производят микробиологической ферментацией с использованием генно-модифицированных штаммов микроорганизмов.

Участие в обмене веществ

L-гомосерин является промежуточным продуктом при биосинтезе незаменимых аминокислот L-треонина и L-метионина. У растений и микроорганизмов L-гомосерин образуется из L-аспарагиновой кислоты.

N-ацилированные производные лактона гомосерина служат сигнальными молекулами при обеспечении чувства кворума у микроорганизмов.

Содержание в продуктах питания

Проростки гороха посевного (Pisum sativum L.) и чечевицы пищевой (Lens culinaris L.) содержат 163,89–188,53 и 16,14–19,09 мг гомосерина на 100 г сырого продукта соответственно.