Реа́кция Штре́ккера (синтез Штреккера), получение α-аминокислот из альдегидов и кетонов действием аммиака и синильной кислоты через стадии образования и гидролиза α-аминонитрилов.

Реакция Штреккера.Реакция Штреккера.В реакцию вступают алифатические, алициклические и ароматические альдегиды и кетоны. Использование вместо аммиака аминов позволяет получить N-замещённые α-аминокислоты, применение алкилендиаминов – алкилидендиаминтетрауксусные кислоты.

История

Метод впервые предложен немецким химиком-органиком А. Штреккером в 1850 г. и был основан на применении аммиака и синильной кислоты.

Модификация Ф. Тимана (1880): изменение порядка прибавления реагентов приводит к улучшению выходов.

Модификация Тимана.Модификация Тимана.В 1906 г. метод усовершенствован российскими учёными Н. Д. Зелинским и Г. Л. Стадниковым: альдегид (кетон) обрабатывали водным раствором смеси цианида калия и хлорида аммония.

Реакция Зелинского – Стадникова.Реакция Зелинского – Стадникова.

Механизм

В результате нуклеофильного присоединения аммиака к альдегиду и последующего отщепления воды образуется имин, который, реагируя с циановодородом, даёт нитрил α-аминокислоты. Гидролиз нитрильной группы приводит к α-аминокислоте.

Механизм реакции Штреккера.Механизм реакции Штреккера.

Область применения

Реакция Штреккера широко используется для лабораторного и промышленного синтеза α-аминокислот, например для получения метионина из метантиола, акролеина и синильной кислоты. Мировое производство D,L-метионина в 2021 г. оценивается в 1,5 млн т.