Фтороргани́ческие соедине́ния, элементоорганические соединения, содержащие в молекуле одну или несколько связей С−F. В перфторированных фторорганических соединениях все атомы H замещены на F; в частности, перфторуглеводороды содержат только атомы C и F. Введение атома F резко изменяет свойства органических соединений, что обусловлено высокой электроотрицательностью F, способностью его электронов к различным типам сопряжения, малой длиной и большой прочностью связи C−F.

Физико-химические свойства

Молекулярная масса фторорганических соединений выше, чем у соответствующих углеводородов, при этом температуры кипения и плавления при введении атомов F почти не изменяются (перфторалканы, начиная с C₅, кипят даже при более низкой температуре, чем аналогичные алканы, при этом плотность и вязкость у них выше). Перфторалканы химически инертны и термически устойчивы; обладают аномально высокой способностью растворять газы (например, СО₂ и О₂); при 20 °С реагируют только с Na в NH₃, при 400–500 °С – со щелочными металлами, SiO₂; термическое разложение начинается при 700–800 °С. Простые фторированные эфиры и фторированные третичные амины также инертны.

Кислотные свойства фторированных спиртов выражены сильнее, чем у их углеводородных аналогов. Присутствие атомов F в карбоновых кислотах также повышает их кислотность (например, CF₃COOH более сильная кислота, чем уксусная). Основность гетероатомов (N, О, S), связанных с фторалкильной группой, ослабевает.

Структурная формула тетрафторэтилена.Структурная формула тетрафторэтилена.Ненасыщенные фторированные системы (фторолефины, гексафторбензол) высоко реакционноспособны и по характеру взаимодействия с другими соединениями (образование продуктов присоединения и замещения с нуклеофилами) резко отличаются от олефинов и аренов. Некоторые фторолефины (например, тетрафторэтилен) легко полимеризуются; гексафторпропилен не образует гомополимеров, но сополимеризуется с рядом фторолефинов.

Получение

Фторорганические соединения получают криогенным фторированием с помощью F₂ в инертной среде, электрохимическим фторированием (реагент НF), металлофторидным способом (реагенты СоF₃, MnF₃, AgF₂), реакциями замещения в хлоруглеводородах Cl на F (реагенты SbF₃, KF и др.), присоединением НF к олефинам.

Применение

Частично фторированные органические соединения обладают физиологической активностью и используются как лекарственные вещества, пестициды. Фторорганические соединения применяют для получения фторопластов, фторированных волокон, каучуков, поверхностно-активных веществ, красителей, используют как смазочные, антифрикционные, изолирующие, водо- и маслоотталкивающие материалы, хладагенты (хладоны), инертные растворители, высокоэффективные газопереносящие среды для кровезаменителей и перфузии изолированных органов.