Ацетон
Ацето́н (от лат. acetum – уксус) (2-пропанон), простейший алифатический кетон, CH3 COCH3 ; бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом; tкип 56,1 °C, смешивается с водой, спиртами, эфирами. Ацетон вступает в реакции, характерные для алифатических кетонов: присоединяет цианид-ион, превращаясь в ацетонциангидрин (CH3 )2 C(OH)CN; вступает в альдольную конденсацию, образуя 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон (CH3 )2 C(OH)CH2 COCH3 , в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (CH3 )2 C═CHCOCH3 ; при нагревании до 700 °C превращается в кетен CH2═C═O. Сильные окислители, например щелочной раствор KMnO4 или хромовая кислота, окисляют ацетон сначала до смеси уксусной и муравьиной кислот, далее – до диоксида углерода и воды. Ацетон восстанавливается до изопропилового спирта.
Ацетон – крупнотоннажный продукт основного органического синтеза. Его получают как побочный продукт при производстве фенола кумольным способом из бензола и пропилена, гидратацией пропилена с последующим дегидрированием образующегося изопропилового спирта, прямым окислением пропилена. Ацетон служит сырьём в производстве кетена, метакриловой кислоты, метилметакрилата, метилизобутилкетона, бисфенола А, лекарственных средств и др.; его используют как растворитель органических веществ, главным образом полиакриловых лаков, благодаря сравнительно малой токсичности применяют в пищевой и фармацевтической промышленности.
При некоторых патологических состояниях (например, сахарном диабете) ацетон накапливается в крови человека и оказывает токсическое действие.
Литература
- Теддер Д. М. Промышленная органическая химия / Д. Теддер, А. Нехватал, А. Джубб ; пер. с англ. Г. Я. Легина. – Москва : Мир, 1977.
- Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза : учебник для студентов. – 4-е изд., перераб. и доп. – Москва : Химия, 1988.
