Диазосоединения

Диазосоедине́ния, органические соединения, содержащие группировку из двух атомов азота (диазогруппу), связанную с одним органическим радикалом. По типу радикала различают алифатические и ароматические диазосоединения. К ароматическим диазосоединениям общей формулы ArN₂ X (Ar – арильный радикал) относят диазосоединения с ионной связью – соли диазония (Х – остаток сильной кислоты), например бензолдиазонийхлорид [C₆ H₅ −N=N]⁺ Cl⁻ , и диазосоединения с ковалентно связанной группой Х: диазогидроксиды (X – OH), например бензолдиазогидроксид C₆ H₅ −N=N−OH; диазоцианиды (X – CN), например бензолдиазоцианид C₆ H₅ −N=N−CN; диазотаты металлов общей формулы Ar−N=N−OM (M – металл) и др.

Наибольшее значение имеют соли диазония. В основном соли диазония – твёрдые бесцветные или желтоватые, хорошо растворимые в воде вещества; обладают высокой реакционной способностью, в твёрдом виде легко взрываются, поэтому их обычно используют сразу после получения, не выделяя из растворов. Важнейшие реакции солей диазония, в которых не затрагивается диазогруппа, – азосочетание. К процессам, идущим с превращением диазогруппы (выделением N₂ ), относятся различные реакции замещения этой группы, например на атом галогена, CN, NCS, NO₂ , SH, SO₂ H, протекающие в присутствии солей Cu(I). Получают соли диазония главным образом по реакции диазотирования. Ароматические диазосоединения – промежуточные продукты в органическом синтезе, например при производстве азокрасителей.

Алифатические диазосоединения (диазоалканы) общей формулы RR'CN₂ (R, R' – алкил или Н) окрашены в цвета от жёлтого до пурпурно-красного, токсичны. Низшие – взрывоопасные газы, высшие – жидкие или твёрдые вещества, более устойчивы. Диазоалканы присоединяют протон и кислоты Льюиса, образуя алифатические соли диазония, которые легко разлагаются на N₂ и ион карбения; при фотолизе образуют карбены. Получают диазоалканы щелочной обработкой N-нитрозопроизводных монозамещённых амидов карбоновых, сульфоновых или угольной кислот. Диазоалканы применяют в тонком органическом синтезе как алкилирующие реагенты. Простейший представитель – диазометан.