Алкилирование

Алкили́рование, введение в молекулу органического соединения алкильной группы, а также получение алкильных производных химических элементов. Алкильная группа (алкил, Alk) – общее название одновалентных остатков насыщенных алифатических углеводородов, например CH₃ – метил, С₂ Н₅ – этил, (CH₃ )₂ CH – изопропил. В зависимости от природы атома, к которому присоединяется алкильная группа, различают C-, O-, N-, S-алкилирование и др.

В качестве алкилирующих агентов используют: алкилгалогениды, например ${\displaystyle CH_{3}CH_{2}Na+CH_{3}I\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{3}}$ или ${\displaystyle C_{6}H_{6}+C_{2}H_{5}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}}$; алкены, например ${\displaystyle C_{6}H_{6}+CH_{2}=CH-CH_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}}$ или ${\displaystyle (CH_{3})_{3}CH+CH_{2}=C(CH_{3})_{2}\rightarrow (CH_{3})_{3}CCH_{2}CH(CH_{3})_{2}}$; спирты, например ${\displaystyle C_{6}H_{5}NH_{2}+2CH_{3}OH\rightarrow C_{6}H_{5}N(CH_{3})_{2}+2H_{2}O}$; сложные эфиры минеральных кислот, например ${\displaystyle C_{2}H_{5}OH+SO_{2}(OCH_{3})_{2}\rightarrow C_{2}H_{5}OCH_{3}+CH_{3}OSO_{3}H}$; алифатические диазосоединения, например ${\displaystyle C_{2}H_{5}COOH+CH_{2}N_{2}\rightarrow C_{2}H_{5}COOCH_{3}+N_{2}}$; карбонильные соединения, например ${\displaystyle C_{6}H_{6}+CH_{2}O+HCl\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+H_{2}O}$. Условия проведения процесса алкилирования определяются природой реагирующих соединений. Так, алкилирование алканов алкенами проводят при нагревании и высоком давлении (термическое алкилирование) или в присутствии катализаторов – кислот Льюиса, минеральных кислот, цеолитов и алюмосиликатов (каталитическое алкилирование). Алкилированием металлов получают металлоорганические соединения, применяющиеся в органическом синтезе, например ${\displaystyle C_{2}H_{5}Br+Mg\rightarrow C_{2}H_{5}MgBr}$.

Алкилирование широко применяется в промышленности для получения высокооктановых бензинов, этилбензола, кумола, высших алкилбензолов, поверхностно-активных веществ и др.