Антоцианы

Антоциа́ны (от греч. ἄνθος – цвет, окраска и κυάνεος – тёмно-синий), растительные пигменты из группы флавоноидов, представляющие собой гликозиды, которые в качестве агликона включают полигидроксипроизводные 2-фенилхромена.

Структурная формула агликона антоцианов

Содержатся в плодах, цветках, листьях растений, окрашивая их в красный, фиолетовый, голубой цвета или их различные сочетания. Углеводная часть молекулы (главным образом остаток глюкозы, рамнозы или галактозы) связана с агликоном в положении 3, реже 3 и 5. У многих антоцианов группы OH метилированы или ацетилированы. Строение антоцианов установлено в 1913 г. Р. Вильштеттером.

Антоцианы – кристаллические вещества, легко растворимые в воде, растворах щелочей, трудно – в спирте, бензоле. При действии некоторых ферментов и разбавленных кислот гидролизуются с образованием пирилиевых солей, например цианидина, которые также являются красящими веществами растений.

Структурная формула цианидина

Разнообразие окраски антоцианов обусловлено тем, что они находятся в кислой среде в виде пирилиевых солей (красные), в нейтральной – в хиноидной форме (A – остаток глюкозы) (фиолетовые), в щелочной – в виде K-, Ca-, Mg- и Na-солей этой формы (синие), а также образованием комплексов с другими соединениями группы флавоноидов.

Структурная формула хиноидной формы антоцианов

Антоцианы выделяют из растительного сырья хроматографическими методами или экстрагированием, синтезируют из полигидроксибензальдегидов и гидроксипроизводных ацетофенона. Некоторые антоцианы используют в медицине.

Литература

  • Запрометов М. Н. Фенольные соединения : распространение, метаболизм и функции в растениях. – Москва : Наука, 1993.
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru