Гидрохинон
Гидрохино́н (1,4-дигидроксибензол; пара-дигидроксибензол; хинол; бензол-1,4-диол), ароматическое соединение, двухатомный фенол, HOC6 H4 OH. Изомер резорцина и пирокатехина. Содержится в растениях в виде гликозида. Впервые выделен французскими химиками П. Ж. Пельтье и Ж. Б. Каванту в 1820 г. при перегонке хинной кислоты. Впервые синтезирован из хинона немецким химиком Ф. Вёлером в 1844 г. Существует в виде трёх кристаллических модификаций: стабильной α-формы, получаемой при кристаллизации из водных растворов, и лабильных β-формы, образующейся при кристаллизации из спиртовых растворов, и γ-формы, получаемой при сублимации. Молярная масса 110,11 г/моль; плотность 1,358 г/см3 (α-форма), 1,325 г/см3 (γ-форма); tпл 173,8–174,8 °C (α-форма), 169 °C (γ-форма); tкип 285–288 °C.
Физико-химические свойства
Гидрохинон – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [5,9 г/100 г (15 °C), 8,3 г/100 г (30 °C), 17,5 г/100 г (50 °C), 36 г/100 г (70 °C)], растворах щелочей, этаноле [46,4 г/100 г (30 °C)], ацетоне [28,4 г/100 г (30 °C)], малорастворимое в бензоле [0,06 г/100 г (30 °C)], хлороформе [0,01 г/100 г (30 °C)]. Образует клатраты, например 3С6 Н4 (ОН)2 ·СН3 ОН.
Показатели констант кислотности (pKa ) составляют 9,85 и 11,4.
Гидрохинон – сильный восстановитель, в щелочных растворах легко окисляется кислородом воздуха до 1,4-бензохинона; процесс происходит через стадию образования стабильного анион-радикала – семихинона. Образование из гидрохинона семихинона обусловливает замедление цепных радикальных процессов.
По химическим свойствам гидрохинон близок к фенолу. Одна или обе гидроксильные группы могут участвовать в образовании простых и сложных эфиров. Гидрохинон алкилируется по атому углерода в условиях реакции Фриделя – Крафтса с образованием моно- и дизамещённых продуктов. В реакции с алкил- или ариламинами даёт замещённые ариламины. При взаимодействии с хлором или хлористым сульфурилом образуются от моно- до тетрахлорзамещённых продуктов. Сульфирование даёт гидрохинон моно- и дисульфоновые кислоты. Карбонилирование гидрохинона приводит к синтезу 2,5-дигидроксибензойной кислоты (гентизиновой кислоте). Конденсация гидрохинона с фталевым ангидридом даёт 1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон (хинизарин). Каталитическое гидрирование гидрохинона ведёт к образованию 1,4-циклогександиола.
Обладает слабым дезинфицирующим действием, раздражает кожу, слизистые оболочки дыхательных путей и глаз.
Способы получения
Гидрохинон получают окислением анилина или 1,4-диизопропилбензола, а также гидроксилированием фенола.
Применение
Гидрохинон применяют как проявитель в фотографии, антиоксидант, ингибитор полимеризации, сырьё в производстве красителей и пигментов, лекарственных средств, агрохимикатов. В аналитической химии используют при определении pH растворов и ионов некоторых металлов.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1961. – Т. 1.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1988. – Т. 1.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th, compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH, 2011. – Vol. 18.
- CRC Handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data / ed.-in-chef W. M. Hynes. – 95th ed. – Boca Raton [et al.] : Taylor and Francis Group, 2014.
