Крезолы

Крезо́лы (метилфенолы, гидрокситолуолы), ароматические соединения, одноатомные фенолы состава СН3 С6 Н4 ОН.

Физико-химические свойства

Существуют 3 изомераорто-, мета- и пара-крезолы (о-, м- и п-крезолы). Орто- и пара-крезолы – бесцветные кристаллы (tпл 30,9 и 31,8 °С, tкип 191,0 и 201,9 °С соответственно), мета-крезол – жидкость (tпл 11,0, tкип 202,8 °С). Крезолы имеют неприятный специфический запах; хорошо растворимы в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне), ограниченно – в воде.

Крезолы проявляют свойства фенолов: являются слабыми кислотами (в водных растворах щелочей образуют соли – крезоляты), легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации (например, с альдегидами).

Крезолы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают конъюнктивиты.

Получение

Крезолы в основном выделяют из смол, получаемых при коксовании каменного угля, термической обработке горючих сланцев и пиролизе древесины; разделяют фракционной дистилляцией; реже синтезируют (пара-крезолы – сульфированием толуола с последующим щелочным плавлением пара-толуолсульфоната натрия; орто-крезолы – алкилированием фенола метанолом).

Применение

Крезолы применяют в производстве феноло-альдегидных смол, дезинфицирующих средств, азокрасителей, антиоксидантов, душистых веществ, салицилового альдегида.

Литература

  • Харлампович Г. Д. Фенолы / Г. Д. Харлампович, Ю. В. Чуркин. – Москва : Химия, 1974.
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru