Оксалаты
Оксала́ты (от греч. ὀξαλίς – щавель) соли и сложные эфиры щавелевой кислоты. Существуют в виде моно- и дипроизводных, соответственно кислых (ROOC−COOH, где R – радикал или ион металла) и средних (ROOC−COOR) оксалатов.
Соли щавелевой кислоты – кристаллические вещества, плохо растворимые в воде (за исключением средних оксалатов щелочных металлов). Нерастворимые в воде оксалаты тяжёлых металлов легко растворяются в растворах оксалатов щелочных металлов с образованием комплексных оксало-солей (например, K3[Fe3(C2O4)6]‧6H2O). При нагревании соли щавелевой кислоты разлагаются без плавления.
Соли щавелевой кислоты широко распространены в природе. Оксалат кальция содержится во всех растениях, во многих встречаются оксалаты натрия и магния. Кислая калиевая соль KOOC−COOH‧(COOH)2‧2H2O (кисличная соль) найдена в разновидностях щавеля и кислицы.
Оксалаты используются как реагент в аналитической и органической химии. Соли щавелевой кислоты применяются в текстильной и кожевенной промышленности в качестве протравы. Они используются при обработке металлов, входят в состав средств для очистки металлов от ржавчины и оксидов. Оксалаты применяют при осаждении редкоземельных элементов, выделении урана.
Из эфиров щавелевой кислоты наибольший интерес представляют средние эфиры, особенно диметил-, диэтил- и ди-н-бутилоксалаты. Эфиры щавелевой кислоты (за исключением твёрдого диметилового) – термически устойчивые маслянистые жидкости со слабым запахом, хорошо растворимые в спиртах, бензоле, диэтиловом эфире, ацетоне, диоксане.
Диэтилоксалат и ди-н-бутилоксалат применяют в качестве растворителей целлюлозы и нитроцеллюлозы, ди-н-бутилоксалат используют также как пластификатор, некоторые эфиры щавелевой кислоты и замещённых фенолов служат хемилюминесцентными реагентами.