Метилизоциана́т, органическое соединение, простейший представитель алифатических изоцианатов, CH₃−N=C=O. Молярная масса 57,05 г/моль.

Физико-химические свойства

Метилизоцианат – бесцветная летучая жидкость с резким запахом, растворимая в апротонных органических растворителях. Плотность 0,9230 г/см³, при 15,5 °C – 0,9744 г/см³; t_пл –45 °C; t_кип 39,1–40,1 °C.

Метилизоцианат обладает высокой реакционной способностью, легко присоединяет нуклеофильные реагенты. С водой образует 1,3-диметилмочевину и углекислый газ, реакция сопровождается выделением значительного количества тепла. При избытке метилизоцианата наряду с углекислым газом образуется 1,3,5-триметилбиурет. Аммиак, первичные и вторичные амины быстро реагируют с метилизоцианатом с образованием замещённых мочевин. В реакциях с первичными и вторичными спиртами и фенолами образуются уретаны. Оксимы, гидроксиламины и енолы также реагируют с метилизоцианатом с образованием метилуретанов.

Метилизоцианат вступает в реакции 1,2-циклоприсоединения (в том числе циклической ди- и тримеризации), полимеризации. Разлагается при нагревании.

Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу; лакриматор, ПДК 0,05 г/м³. В 1984 г. на заводе по производству пестицидов корпорации «Юнион Карбайд» в Бхопале произошёл аварийный выброс паров метилизоцианата, в результате которого погибли около 20 тыс. человек.

Способы получения

В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина при 240–350 °C. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании N-силилзамещённого метиламина.

Применение

Метилизоцианат применяют в производстве пестицидов (производных карбаминовой кислоты, например карбарила, пропоксилура и др.).