Ксантогена́ты (от греч. ξανθός – жёлтый, огненного цвета и γεννάω – рождать, производить; дитиокарбонаты, ксантаты), соли и эфиры ксантогеновых кислот. Общая формула ксантогенатов: R−O−C(=S)−S−R' (R – органический радикал, R' – металл, алкил или арил).

Физико-химические свойства

В отличие от нестойких ксантогеновых кислот, ксантогенаты – устойчивые соединения. Представляют собой (в зависимости от природы заместителей R и R') маслянистые жидкости или кристаллические вещества от жёлтого до жёлто-красного цвета с неприятным запахом. Стабильность ксантогенатов повышается с увеличением молекулярной массы и объёма заместителей. Ксантогенаты щелочных металлов растворяются в воде, спиртах, ацетоне, пиридине, ацетонитриле; ксантогенаты тяжёлых металлов растворяются в хлороформе, метиленхлориде, тетрагидрофуране, бензоле. Ксантогенаты щелочных металлов под действием влаги при нагревании разлагаются, например ксантогенат калия – на спирт (или фенол), K₂CS₃, CS₂ и K₂CO₃. Эфиры ксантогеновых кислот при нагревании разлагаются с образованием ненасыщенного углеводорода – реакция Чугаева (или ксантогеновая реакция).Реакция Чугаева.Реакция Чугаева.

Получение

Ксантогенаты щелочных металлов получают действием сероуглерода CS₂ на щелочные растворы спиртов, крахмала, целлюлозы, фенолов или простых эфиров. Эфиры ксантогеновых кислот синтезируют алкилированием ксантогенатов щелочных металлов или взаимодействием последних с ароматическими диазосоединениями.

Применение

Среди ксантогенатов металлов наибольшее значение имеют алкилксантогенаты (ускорители вулканизации каучуков, флотореагенты для извлечения из руд сульфидов тяжёлых металлов, полупродукты в производстве инсектицидов, фумиганты) и ксантогенат целлюлозы. Эфиры ксантогеновых кислот являются полупродуктами органического синтеза.