Префе́новая кислота́ [1-карбокси-4-гидроксициклогексадиен-2,5-пировиноградная-1 кислота, цис-1-(2-карбокси-2-оксоэтил)-4-гидроксициклогекса-2,5-диен-1-карбоновая кислота], органическая карбоциклическая двухосновная кислота, C₁₀H₁₀O₆. Изомер хоризмовой кислоты. Молярная масса 226,18 г/моль.

Физико-химические свойства

Префеновая кислота в свободном виде не получена, её выделяют в виде солей – префенатов.

В кислой среде префеновая кислота разлагается до фенилпировиноградной кислоты и углекислого газа. В 0,5 М соляной кислоте при 37 °C реакция проходит за 10 мин. В 0,1 М соляной кислоте при 0 °C период полупревращения префеновой кислоты равен 1 ч, при pH 4 – 7 ч, при pH 6,8 устойчива. При нагревании префеновой кислоты в щелочных растворах образуется п-гидроксифенилмолочная кислота.

На платиновом катализаторе префеновая кислота гидрируется, присоединяя 3–4 молярных эквивалента водорода. Для восстановления двойных связей в цикле гидрирование проводят на катализаторе палладий/барий сульфат. Борогидрид натрия восстанавливает префеновую кислоту по карбонилу (–C=O).

Способы получения

Префеновая кислота была выделена в виде бариевой соли из культуры клеток тирозинового ауксотрофа Salmonella typhimurium.

Участие в обмене веществ

Префеновая кислота является интермедиатом шикиматного метаболического пути. При участии хоризматмутазы (КФ 5.4.99.5) хоризмовая кислота превращается в префеновую кислоту, которая служит предшественником при биосинтезе ароматических аминокислот (L-фенилаланина и L-тирозина) и соединений фенилпропанового ряда.