Гексафторацето́н (1,1,1,3,3,3-гексафторо-2-пропанон; перфторацетон; HFA), органическое соединение, полифторкетон, CF₃COCF₃. Гексафторацетон впервые получен прямым фторированием ацетона японским учёным Фукухарой Нобукадзу и американским учёным Л. А. Бигелоу в 1941 г. Молярная масса 166,02 г/моль; плотность жидкости при 25 °C 1,318 г/см³; t_пл –125,45 °C; t_кип –27,4 °C.

Физико-химические свойства

Гексафторацетон – негорючий бесцветный газ с характерным затхлым запахом, умеренно растворимый в апротонных органических растворителях. Гигроскопичен. В воде гексафторацетон преимущественно существует в виде геминального (содержащего две гидроксильные группы около одного углеродного атома) гексафторпропан-2,2-диола [(F₃С)₂С(ОН)₂]. Взаимодействие с аммиаком приводит к образованию полуаминаля [(CF₃)₂C(OH)(NH₂)], дегидратирование которого даёт имин [(CF₃)₂CNH]. При взаимодействии гексафторацетона с фторидами щелочных металлов образуется стабильный анион (CF₃)₂CFO^–. В водных растворах щелочей образуются соли трифторуксусной кислоты. Третичные амины восстанавливают гексафторацетон до спирта. Гексафторацетон взаимодействует с олефинами; с диенами, кетенами, изонитрилами и т. п. даёт продукты циклоприсоединения.

При взаимодействии гексафторацетона с фенолом в безводной плавиковой кислоте при 100 °C образуется гексафтордифенилолпропан.

Нагревание до 550 °C или облучение ультрафиолетовым светом приводит к разложению гексафторацетона.

Агрессивен в отношении стекла и многих металлов. Сильно раздражает глаза, кожу и дыхательные пути.

Способы получения

Гексафторацетон получают фторированием гексахлорацетона фтористым водородом в газовой фазе при высоких температурах, окислением гексафторпропена в газовой фазе кислородом на катализаторе, изомеризацией окиси перфторпропена под действием кислот Льюиса.

Применение

Гексафторацетон применяется в синтезе полимеров, лекарственных средств, сельскохозяйственных химикатов, для производства гексафторизопропанола. Гидрат гексафторацетона на воздухе превращается в жидкий секвигидрат – растворитель полимеров.