Аминобензолсульфокислоты
Аминобензолсульфокисло́ты (анилинсульфокислоты), органические соединения общей формулы H2NC6H5-n(SO2OH)n, где n = 1–4. Существуют 3 изомера аминобензолсульфокислот с одной амино- и одной сульфогруппой: ортаниловая (2-аминобензолсульфокислота), метаниловая (3-аминобензолсульфокислота), сульфаниловая (4-аминобензолсульфокислота) кислоты.
Физико-химические свойства
Аминобензолсульфокислоты – бесцветные кристаллические вещества, не растворяются в органических растворителях; аминобензолдисульфокислоты хорошо растворяются в воде, аминобензолмоносульфокислоты – плохо.
Аминобензолсульфокислоты – слабые кислоты, например рKа сульфаниловой кислоты 3,24; образуют внутренние соли, в частности сульфаниловая кислота существует в виде H3N+−C6H4−SO2O–.
Аминобензолсульфокислоты нейтрализуются щелочами с образованием водорастворимых солей, которые могут подвергаться алкилированию и ацилированию по аминогруппе. При диазотировании аминобензолмоносульфокислоты превращаются в диазобензолсульфокислоты, которые используют в производстве азокрасителей.
Способы получения
Сульфаниловую кислоту получают сульфированием анилина, метаниловую – сульфированием нитробензола с последующим восстановлением нитрогруппы, ортаниловую – на основе 2-хлорнитробензола.
Применение
Наибольшее практическое значение имеет сульфаниловая кислота. Применяют аминобензолсульфокислоты в производстве азокрасителей, индикаторов, сульфаниламидных препаратов, органических реагентов.