Нингидри́н (2,2-диокси-1,3-индандион; 2,2-дигидрокси-1,3-индандион; трикетогидринденгидрат), органическое соединение, производное индана, несущее 2 кето- и 2 гидроксигруппы, C₉H₆O₄. Нингидрин открыт в 1910 г. англо-немецким химиком З. Руэманом. Молярная масса 178,14 г/моль; плотность 0,862 г/см³; t_пл 241 °C.

Физико-химические свойства

Нингидрин – светло-жёлтое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и щелочах, малорастворимое в этаноле, диэтиловом эфире. При нагревании до 125 °C кристаллы нингидрина краснеют.

Нингидрин даёт реакции, характерные для кетонов, а также ряд цветных реакций (жёлтое окрашивание при взаимодействии с гидроксидом калия на холоду, красное – с карбонатом натрия).

Для нингидрина характерна реакция с веществами, несущими первичные аминогруппы (нингидриновая реакция). При нагревании в водных растворах проявляется сине-фиолетовая окраска, обусловленная образованием красителя «пурпур Руэмана». Интенсивность окраски прямо пропорциональна концентрации аминогрупп. В основе процесса лежит реакция окислительного деаминирования. При взаимодействии нингидрина со вторичными аминогруппами иминокислот (пролин, оксипролин) образуется продукт жёлтого цвета.

Способы получения

Нингидрин получают окислением 1-инданона, 2-инданона, 1,3-индандиона с помощью N-бромсукцинимида и диметилсульфоксида.

Применение

Нингидрин используется как качественный и количественный реактив при определении аминокислот, аминосахаров, аминов и др. В криминалистике раствор нингидрина применяют для выявления следов папиллярного узора на пористых поверхностях, например на бумаге, картоне, фанере и др.