Фелландре́ны, моноциклические терпены, диеновые углеводороды ментанового ряда, известны 2 изомера, отличающиеся положением двойной связи в молекуле – α-фелландрен (5-изопропил-2-метил-1,3-циклогексадиен, 1,5-п-ментадиен) и β-фелландрен [3-изопропил-6-метиленциклогексен, 1(7),2-п-ментадиен]. Фелландрены содержат асимметрический атом углерода, обладают оптической активностью, существуют в виде D-, L- и DL-форм.

Фелландрены широко распространены в природе, они входят в состав различных эфирных масел. В масле фенхеля обыкновенного, полученном из наземных частей растения при перегонке с паром, содержится до 82,1 % α-фелландрена.

Фенхель обыкновенный (Foeniculum vulgare). Ботаническая иллюстрация. Фото: Universal Images Group / Legion-media.ruФенхель обыкновенный (Foeniculum vulgare). Ботаническая иллюстрация. Фото: Universal Images Group / Legion-media.ruВ нём также присутствует β-фелландрен (25,79 и 19,68 % в масле из листьев и стеблей соответственно). Масло укропа огородного содержит от 49,1 до 70,2 % α-фелландрена в зависимости от места произрастания и способа дистилляции. В масле, экстрагированном из смолы канариума филлипинского, 64,9 % α-фелландрена, в масле из семян монодоры мускатной – 53 %. В масле из семян аптечного укропа, имбиря, в гераниевом масле, в цейлонском коричном масле и в масле элеми преобладает D-α-фелландрен, в австралийском эвкалиптовом масле, в масле китайского звездчатого аниса, в масле ямайского перца – L-α-фелландрен. D-β-Фелландрен содержится в масле омежника водяного. L-β-Фелландрен найден в скипидаре пихты сибирской. Молярная масса 136,23 г/моль. Плотность 0,8324 и 0,850–0,852 г/см³ для α- и β-фелландрена соответственно. t_кип 175–176 и 172–179 °C для α- и β-фелландрена соответственно.

Физико-химические свойства

Фелландрены – бесцветные жидкости с приятным запахом, нерастворимые в воде, этаноле, растворимые в диэтиловом эфире и других органических неполярных растворителях.

На воздухе фелландрены быстро окисляются с образованием полимеров и различных кислородных продуктов (например, эндоперекисей). При кипячении они димеризуются, в присутствии кислот легко изомеризуются (преимущественно в α-терпинен) и полимеризуются. С азотистой кислотой фелландрены образуют кристаллические соединения (нитрозиты).

Способы получения

α-Фелландрен получают ректификацией масел (например, эвкалиптового), β-фелландрен – скипидара пихты сибирской.

Применение

Эфирные масла, содержащие фелландрены, используют в медицине, парфюмерной и пищевой промышленности.