Азепи́н (азациклогептатриен), семичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, C₆H₇N. Для азациклогептатриена существуют 4 таутомерные формы: 1H-, 2H-, 3H- и 4H-азепины (структуры I–IV, соответственно). Ни один из незамещённых гетероциклов выделен не был, устойчивы только производные азепина. Молярная масса 93,06 г/моль.

Физико-химические свойства

1H-Азепины, незамещённые по атому азота, представляют собой нестабильные соединения, которые легко перегруппировываются в 3H-таутомеры. Устойчивость 1H-азепинов повышается при наличии электроноакцепторных заместителей, особенно в положении 1. Для остальных изомеров стабильность понижается в ряду 3H > 4H > 2H. 4H-Азепины при нагревании также превращаются в 3H-азепины.

Азепин имеет непланарную конформацию. Он обладает свойствами полиеновых соединений. 1H-Азепины легко димеризуются, вступают в реакции циклоприсоединения.

1H- и 3H-Азепины при нагревании, взаимодействии с кислотами и ацилирующими агентами превращаются в замещённые бензолы и пиридины. Азепины подвергаются фотохимическому сужению цикла с образованием бициклических таутомеров.

Способы получения

1H-Азепины получают в результате реакции бензола с нитренами или циклогексадиена-1,4 с иодоизоцианатом и спиртом через стадию образования азаноркарадиена. 4,5-Дизамещённые-1H-азепины образуются в результате перегруппировки термолабильных 3-азаквадрицикланов.

2-Амино-3H-азепины получают при облучении фенилазида в аминах, реакция идёт через образование фенилнитрена. Дезоксигенирование нитрозо- и нитроаренов в присутствии вторичного амина также приводит к синтезу 2-амино-3H-азепинов.

Полизамещённые 4H-азепины получаются при катализируемом основаниями расширении кольца 1,4-дигидро-4-хлорметилпиридинов или в ходе реакции [4+2]-циклоприсоединения циклопропенов к 1,2,4-триазинам.

Применение

Производные азепина – дибензазепины – используются в медицине как антидепрессанты (например, имипрамин).