Антрахино́новые краси́тели, синтетические красители, амино- и гидроксипроизводные антрахинона. Антрахиноновые красители характеризуются высокой красящей способностью, яркостью и чистотой цветов, высокой устойчивостью окрасок, в том числе к действию света; ассортимент антрахиноновых красителей охватывает всю цветовую гамму; один из наиболее обширных классов красителей. Цвет антрахиноновых красителей, способ крашения, область применения и свойства (растворимость, стойкость к действию кислот, щелочей и пр.) зависят от природы, положения и числа заместителей (амино- и гидроксигрупп, их алкил- и арилпроизводных, а также сульфо- и других групп).

Гидроксипроизводные антрахинона в качестве красителей используют ограниченно. Применяют главным образом соединения, содержащие гидроксильную группу в положении 1 антрахинона. Такие антрахиноновые красители могут образовывать окрашенные комплексы с металлами, поэтому их используют в аналитической химии для определения тяжёлых металлов, а также как протравные красители для целлюлозных волокон. Наибольшее значение имеет 1,2-дигидроксиантрахинон (формула I) – ализарин, который получают щелочным плавлением 2-хлорантрахинона в присутствии окислителя.

Структурная формула ализарина (1,2-дигидроксиантрахинона).Структурная формула ализарина (1,2-дигидроксиантрахинона).Природный ализарин использовали для крашения с античных времён; до середины 19 в. его выделяли из корней марены красильной. При взаимодействии ализарина с солями кальция и алюминия получают ярко-красный краплак, используемый для приготовления художественных красок; сульфированием ализарина получают протравной краситель для шерсти. Гидроксипроизводные антрахинона – ализарин, хинизарин (1,4-дигидроксиантрахинон), пурпурин (1,2,4-тригидроксиантрахинон), хризазин (1,8-дигидроксиантрахинон) и другие – широко используют в качестве исходных продуктов в производстве других антрахиноновых красителей.

На основе пурпурина и 1,8-дигидроксиантрахинона получают аминогидроксизамещённые антрахинона: дисперсные антрахиноновые красители – розовый (формула II) и тёмно-синий (формула III); компактные молекулы этих красителей проявляют высокую диффузионную способность и применяются для окрашивания высококристалличных и плотноупакованных химических волокон (полиэфирного, полиамидного, ацетатного).Структурная формула розового дисперсного антрахинонового красителя.Структурная формула розового дисперсного антрахинонового красителя.Структурная формула тёмно-синего дисперсного антрахинонового красителя.Структурная формула тёмно-синего дисперсного антрахинонового красителя.Производное 1,4-дигидрокси-5,8-ди(алкиламино)антрахинона (формула IV) формирует голубую составляющую при проявлении изображения в поляроид-процессе (восстановителем экспонированного на свету бромида серебра является фрагмент гидрохинона в молекуле этого красителя).

Структурная формула голубого производного 1,4-дигидрокси-5,8-ди(алкиламино)антрахинона.Структурная формула голубого производного 1,4-дигидрокси-5,8-ди(алкиламино)антрахинона.Ярко-фиолетовый 1-гидрокси-4-(4-толиламино)антрахинон (формула V) – продукт взаимодействия хинизарина с п-толуидином – дихроичный краситель; краситель помещают в жидкокристаллическую матрицу, которая в зависимости от ориентации его молекул относительно потока поляризованного света будет выглядеть окрашенной или бесцветной, что используют в оптоэлектронных устройствах.Структурная формула 1-гидрокси-4-(4-толиламино)антрахинона.Структурная формула 1-гидрокси-4-(4-толиламино)антрахинона.Диаминопроизводные антрахинона применяют в качестве красителей наиболее широко. Симметричные фиолетовый 1,4-диаминоантрахинон (формула VI, R = H) и зелёный 1,4-ди-(4-толиламино)антрахинон (формула VI, R = 4-CH₃C₆H₄) синтезируют аминированием восстановленного хинизарина в избытке аммиака или п-толуидина. Обработкой олеумом в ариламиновые остатки вводят сульфогруппы и получают ценные кислотные антрахиноновые красители для шерсти, шёлка и кожи. Сродство таких антрахиноновых красителей к белковым волокнам повышается в результате присутствия в ариламиногруппах алкильных радикалов C₈–C₁₂, что позволяет осуществлять крашение в нейтральной среде.

Диаминопроизводное антрахинона.Диаминопроизводное антрахинона.Несимметричные производные, включающие катионный центр, например синий антрахиноновый краситель (формула VII), используют для крашения полиакрилонитрильного волокна; их получают взаимодействием аминогалогензамещённых хинизарина с небольшим избытком амина в присутствии медного катализатора.Структурная формула синего антрахинонового красителя.Структурная формула синего антрахинонового красителя.Активные антрахиноновые красители синтезируют введением в ариламиногруппу реакционноспособных групп: для хлопка – остатков хлортриазина или дихлорпиримидина, винилсульфоновой группы; для шёлка и шерсти – 2-бромакрилоиламидной группы CH₂C(Br)CONH. Для печатания и крашения хлопчатобумажных тканей используют кубовые антрахиноновые красители, молекулы которых представляют собой плоские и вытянутые молекулярные системы; например, в молекуле золотисто-оранжевого антрахинонового красителя (формула VIII) пиррольный цикл замыкает фрагменты ацилированных аминоантрахинонов. Эти антрахиноновые красители применяют также для крашения полимерных материалов и в качестве пигментов.

Структурная формула золотисто-оранжевого антрахинонового красителя.Структурная формула золотисто-оранжевого антрахинонового красителя.