Рицинолевая кислота
Рицино́левая кислота́ [(9Z, 12R)-12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота, R12-гидрокси-9-цис-октодеценовая кислота, 12-окси-9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота, рицинолеиновая кислота, 12-гидроксиолеиновая кислота], одноосновная ненасыщенная оксикислота жирного ряда, ненасыщенная омега-9 жирная оксикислота, CH3 (CH2 )5 CH(OH)CH2 CH=CH(CH2 )7 COOH. Содержится в виде триглицерида в касторовом масле (до 80–94 %). Молярная масса 298,47 г/моль. Плотность 0,9496 г/см3 . Кристаллизуется в трёх полиморфных формах с t пл 7,7 °C (α-форма), 16 °C (β-форма) и 5 °C (γ-форма). t кип 416,4 °C.
Физико-химические свойства
Рицинолевая кислота – бесцветная вязкая жидкость, нерастворимая в воде, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне.
Химические свойства рицинолевой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH), спиртовой группы (–OH) и ненасыщенной двойной связи (–C=C–). Рицинолевая кислота даёт соли, эфиры, амиды. При дегидратации рицинолевой кислоты образуется линолевая кислота и её изомер с сопряжёнными двойными связями. Рицинолевая кислота подвергается галогенированию, гидрированию. При обработке рициновой кислоты серной кислотой может происходить как этерификация гидроксильной группы, так и присоединение серной кислоты по двойной связи. При окислении рицинолевой кислоты получается азелаиновая кислота. Окисление перманганатом калия в щелочной среде приводит к образованию триоксистеариновой кислоты. В присутствии следов азотистой кислоты рицинолевая кислота превращается в стереоизомерную рицинэлаидиновую кислоту.
При нагревании (300 °C) касторового масла происходит расщепление рицинолевой кислоты на энантол (предельный альдегид нормального строения, С6 Н13 СНО) и ненасыщенную ундециленовую кислоту [СН2 =СН(СН2 )8 СООН]. Под действием щёлочи касторовое масло даёт себациновую кислоту и октан-2-ол.
Рицинолевая кислота склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.
Способы получения
Рицинолевую кислоту выделяют из касторового масла щелочным, кислотным или энзиматическим гидролизом с последующей низкотемпературной кристаллизацией из метанола или ацетона.
Участие в обмене веществ
В растениях рицинолевая кислота образуется при ферментативном окислении олеиновой кислоты. Биодеградация рицинолевой кислоты происходит по пути β-окисления жирных кислот.
Рицинолевая кислота обладает противовоспалительным, антибактериальным, антивирусным и фунгицидным действием.
Применение
Рицинолевую кислоту используют для получения себациновой и ундециленовой кислот, гептаналя, октан-2-ола, гептина-1, поверхностно-активных веществ, душистых веществ, эмульгаторов, диспергирующих веществ, смачивающих средств, которые широко применяют в химической, фармацевтической, текстильной, парфюмерно-косметической и других отраслях промышленности.
Литература
- Химия антибиотиков / М. М. Шемякин, А. С. Хохлов, М. Н. Колосов [и др.]. – 3-е изд., перераб. и доп. – Москва : Издательство Академии наук СССР, 1961. – 2 т.
- Каррер П. Курс органической химии / пер. с нем. 13-го перераб. и доп. изд. В. Э. Вассерберга [и др.]. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Госхимиздат, 1962.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- James A. T. The biosynthesis of ricinoleic acid / A. T. James, H. C. Hadaway, J. P. Webb // The Biochemical journal. – 1965. – Vol. 95, № 2. – P. 448–452.
- Химия : большой энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – 2-е изд., репр. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998.
- Mubofu E. B. Castor oil as a potential renewable resource for the production of functional materials // Sustainable Chemical Processes. – 2016. – Vol. 4. – P. 11.
- Preparation of ricinoleic acid from castor oil: a review / F. O. Nitbani, P. J. P. Tjitda, H. E. Wogo, A. I. R. Detha // Journal of oleo science. – 2022. – Vol. 71, № 6. – P. 781–793.