Ундециленовая кислота
Ундециле́новая кислота́ (10-ундеценовая кислота, ундец-10-еновая кислота), непредельная одноосновная карбоновая кислота, CH2 =CH(CH2 )8 COOH. Соли и эфиры называются ундециленаты. Молярная масса 184,28 г/моль. Плотность 0,9075 г/см3 . t пл 24,5 °C. tкип 275 °C.
Физико-химические свойства
Ундециленовая кислота – густая бесцветная маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, растворимая в хлороформе, в любых соотношениях смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром.
Ундециленовая кислота обладает свойствами карбоновых кислот и алкенов. Как кислота она образует соли, эфиры, амиды, нитрилы и др. По двойной связи вступает в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, присоединение спиртов и др.). В присутствии перекисных соединений гидробромирование ундециленовой кислоты приводит к образованию 11-бромундекановой кислоты. При восстановлении ундециленовая кислота даёт предельную монокарбоновую ундекановую кислоту, при окислении – дикарбоновую себациновую кислоту. Дибромирование с последующим дегидробромированием превращает ундециленовую кислоту в ундециновую, содержащую тройную связь. При нагревании ундециленовой кислоты в присутствии алюмосиликатов происходит циклизация с образованием гексилциклопентенона и амилциклогексенона. Окисление ундециленовой кислоты приводит к эпоксидированию и разрыву двойной связи. Ундециленовая кислота склонна к изомеризации и полимеризации.
Способы получения
Ундециленовая кислота образуется при вакуум-перегонке касторового масла или термическом разложении метилового эфира рицинолевой кислоты.
Применение
Ундециленовую кислоту применяют для получения пластификаторов, смазок, полимеров и сополимеров, каучуков, композитных материалов. Ундециленовая кислота и её цинковая соль входят в состав противогрибкового средства. Душистые производные ундециленовой кислоты используют в парфюмерно-косметической промышленности.
Литература
- Синтезы органических препаратов. Сб. 4 / под ред. Б. А. Казанского ; пер. с англ. А. Ф. Платэ. – Москва : Издательство иностранной литературы, 1953.
- Каррер П. Курс органической химии / пер. с нем. В. Э. Вассерберга [и др.]. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Госхимиздат, 1962.
- Хавкинс Э. Д. Э. Органические перекиси, их получение и реакции / пер. с англ. Ю. Л. Московича [и др.]. – Москва ; Ленинград : Химия, 1964.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии / пер. с нем. Л. В. Коваленко, А. А. Заликина. – Москва : Химия, 1968.
- Петров А. А. Химия нафтенов. – Москва : Наука, 1971.
- Химия : большой энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – 2-е изд., репр. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998.