Гидрирование
Гидри́рование (гидрогенизация), реакции присоединения водорода по кратным связям молекул органических соединений, например: . Наиболее распространено гетерогенное гидрирование при температуре 20–200 °C, давлении H2 1–70 МПа, использовании в качестве катализаторов металлов (Fe, Ni, Со, Pt, Pd, Os), оксидов (NiO, CoO, Cr2 O3 , MoO2 ) или сульфидов (WS2 , MoS2 ) металлов и др. Достаточно легко происходит гидрирование алкинов, алкенов, нитросоединений, труднее – ароматических углеводородов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных.
В промышленности осуществляют гидрирование растительных масел (гидрогенизация жиров), нефтяных фракций (гидрогенизация нефтепродуктов). Гидрирование (например, фенола, бензола, динитрила адипиновой кислоты) применяют для получения промежуточных продуктов.
Гомогенное гидрирование проводят с использованием катализаторов (комплексных соединений Pt, Rh и других металлов) либо некаталитическим способом, при котором донорами водорода служат растворы металлов в кислотах или аммиаке, щелочных металлов в спиртах, комплексные гидриды металлов (например, Na[BH4 ], Li[AlH4 ]), бораны. Гомогенное гидрирование используют, в частности, для синтеза оптически активных веществ.
Реакции элиминирования атомов водорода из молекулы органического соединения с образованием кратной связи – дегидрирование (дегидрогенизация). Дегидрирование проводят при более высоких температурах (300–550 °С) и низких давлениях (0,1–5 МПа), чем гетерогенное гидрирование, используя те же катализаторы. В промышленности дегидрированием бутана получают бутадиен, изопентана – изопрен, этилбензола – стирол.
Литература
- Джеймс Б. Гомогенное гидрирование / пер. с англ. О. Н. Ефимова, Л. А. Никоновой. – Москва : Мир, 1976.
- Брагин О. В. Превращение углеводородов на металлсодержащих катализаторах / О. В. Брагин, А. Л. Либерман. – Москва : Химия, 1981.
- Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза : учебник для студентов. – 4-е изд., перераб. и доп. – Москва : Химия, 1988.