Азелаиновая кислота
Азелаи́новая кислота́ (1,7-гептандикарбоновая кислота, гептаметилен-1,7-дикарбоновая кислота, нонандиовая кислота), предельная дикарбоновая кислота, НООС(СН2 )7 СООН. Соли и эфиры называются азелаинатами. В природе встречается в пшенице, ржи и ячмене. Молярная масса 188,22 г/моль. Плотность 1,225 г/см3 . Температура плавления 106,5 °C. Температура кипения 365 °C (с разложением).
Физико-химические свойства
Азелаиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,1 г/100 мл (0 °C), 0,24 г/100 мл (20 °C), 2,2 г/100 мл (65 °C)], диэтиловом эфире [2,68 г/100 мл (15 °C)], этаноле.
Константы диссоциации кислоты (pKa ) составляют 4,53 и 5,33.
Азелаиновая кислота, как дикарбоновая кислота, образует два ряда производных – моно- и ди- амиды, эфиры, соли и др. При взаимодействии с диолами даёт полиэфиры, диаминами – полиамиды. При нагревании азелаиновой кислоты в присутствии оксида фосфора (V) образуется линейный ангидрид.
Температура декарбоксилирования азелаиновой кислоты составляет 320–340 °C.
Способы получения
Азелаиновую кислоту получают озонолизом олеиновой кислоты, окислением олеиновой, линолевой, рицинолевой кислот, окислением парафинов.
Применение
Азелаиновая кислота применяется для производства полиамидов, полиуретанов, пластификаторов, добавок к смазочным маслам. Используется в медицине в составе препаратов для лечения угрей, розацеа и препаратов с антипролиферативным и антибактериальным действием.
Литература
- Каррер П. Курс органической химии / пер. с нем. В. Э. Вассерберга [и др.]. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Госхимиздат, 1962.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс ; пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.
- Химия : большой энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – 2-е изд., репр. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998.
- Conversion of oleic acid into azelaic and pelargonic acid by a chemo-enzymatic route / E. Brenna, D. Colombo, G. Di Lecce [et al. // Molecules. – 2020. – Vol. 25, № 8. – P. 1882.]
- Preparation and Evaluation of Azelaic Acid Topical Microemulsion Formulation: In Vitro and In Vivo Study / Wan-Hsuan Hung, Ping-Kang Chen, Chih-Wun Fang [et al.] // Pharmaceutics. – 2021. – Vol. 13, № 3. – P. 410.