Олеиновая кислота
Олеи́новая кислота́ (цис-9-октадеценовая кислота, цис-октадецен-9-овая-1 кислота), мононенасыщенная одноосновная карбоновая кислота, омега-9 ненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:1(n-9), где 18 – число атомов углерода, 1 – количество ненасыщенных связей, 9 – расстояние от метильного (–CH3 ) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH3 (CH2 )7 CH=CH(CH2 )7 COOH. CH3 (CH2 )7 CH=CH(CH2 )7 COOH. Соли и эфиры этой кислоты называются олеатами. Олеиновая кислота – наиболее распространённая в природе ненасыщенная кислота: в виде триглицеридов содержится практически во всех растительных маслах и животных жирах. Входит в состав стеарина (до 35 % в зависимости от марки). Молярная масса 282,47 г/моль. Плотность 0,8906 г/см3 . tплав 13,4 °C (для нестабильной кристаллической β-модификации) и 16,3 °С (для стабильной кристаллической α-модификации). tкип 286 °C (при 100 мм рт. ст.).
Физико-химические свойства
Олеиновая кислота – бесцветная вязкая жидкость без запаха, не растворяется в воде, смешивается в любых соотношениях с этанолом, метанолом, диэтиловым эфиром, четырёххлористым углеродом, растворяется в бензоле, хлороформе.
Олеиновая кислота сочетает химические свойства олефинов и карбоновых кислот. Она образует производные по карбоксильной группе (соли, эфиры, амиды и др.), присоединяет галогены и водород по двойной связи. При гидрировании олеиновой кислоты в мягких условиях можно получить стеариновую кислоту, в более жёстких (используя катализаторы) – олеиновый спирт. Обработка олеиновой кислоты водным раствором перманганата калия приводит к образованию гликоля, присоединение воды даёт оксистеариновую кислоту. Олеиновая кислота изомеризуется в присутствии катализаторов (азотистой кислоты, нитрата ртути, диоксида серы и др.) в более высокоплавкую транс-9-октадеценовую (элаидиновую) кислоту. Окислительное расщепление под действием сильных окислителей (например, озона) приводит к образованию нонановой (пеларгоновой) и нонандиовой (азелаиновой) кислот. При щелочном плавлении олеиновой кислоты происходит миграция двойной связи с образованием α,β-ненасыщенной кислоты CH3 (CH2 )14 CH=CHCO2 H, которая распадается на пальмитиновую и уксусную кислоты.
Способы получения
В промышленности олеиновую кислоту выделяют фракционированием из смеси жирных кислот, образующихся при гидролизе жиров и растительных масел (преимущественно оливкового).
Участие в обмене веществ
В природе олеиновая кислота образуется путём дегидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Растения используют олеиновую кислоту для биосинтеза линолевой кислоты.
Применение
Олеиновая кислота и её производные применяются в лакокрасочной, химической, текстильной, парфюмерно-косметической, пищевой промышленности, при металлообработке, в мыловарении. Они используются в качестве компонентов текстильно-вспомогательных материалов, биодизельного топлива, эмульгаторов, флотореагентов, пластификаторов, смазок, ароматизаторов пищевых продуктов, в составе моющих, парфюмерных и косметических средств, как полупродукты в производстве лакокрасочных материалов, олиф, лаков и др.
Содержание в продуктах питания
Содержание олеиновой кислоты в продуктах питания
| Источник | Содержание олеиновой кислоты,
г/100 г жирных кислот |
| Масло лесного ореха | 77,8 |
| Сафлоровое масло | 75,3 |
| Миндальное масло | 69,9 |
| Фисташковое масло | 69,3 |
| Масло ореха кешью | 68,0–75,0 |
| Масло авокадо | 64,0 |
| Масло ореха пекан | 64,0 |
| Оливковое масло | 56,0–83,0 |
| Рапсовое масло | 52,0–66,9 |
| Подсолнечное масло | 45,3 |
| Масло грецкого ореха | 39,6 |
| Арахисовое масло | 36,4–67,1 |
| Соевое масло | 17,7–26,1 |
| Хлопковое масло | 14,7–21,7 |
| Куриные яйца | 44,1 |
| Говяжий жир | 45,8 |
| Гусятина | 48,5 |
| Курятина | 36,7 |
| Утятина | 34,8 |
| Индюшатина | 30,4 |
| Молоко коровье | 26,6 |
Литература
- Каррер П. Курс органической химии / пер. с нем. 13-го перераб. и доп. изд. В. Э. Вассерберга [и др.]. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Госхимиздат, 1962.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Химия : большой энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – 2-е изд., (репр.). – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998.
- Beare-Rogers J. Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) / J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher, J. V. Holm // Pure and Applied Chemistry. – 2001. – Vol. 73, № 4. – P. 685–744.
- Conversion of oleic acid into azelaic and pelargonic acid by a chemo-enzymatic route / E. Brenna, D. Colombo, G. Di Lecce [et al.] // Molecules. – 2020. – Vol. 25, № 8 . – 1882.