Себациновая кислота
Себаци́новая кислота́ (декандиовая кислота, октан-1,8-дикарбоновая кислота), алифатическая дикарбоновая кислота, НООС(СН2 )8 СООН. Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами. Впервые получена в 1802 г. Л. Ж. Тенаром при сухой перегонке жира. Молярная масса 202,25 г/моль. Плотность 1,207 г/см3 . Температура плавления 134,5 °C. Температура кипения 295 °C.
Физико-химические свойства
Себациновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этаноле и диэтиловом эфире, растворимое в воде [0,1 г/100 мл (17 °C), 2 г/100 мл (100 °C)], нерастворимое в бензоле.
Константы диссоциации кислоты (pKa ) составляют 4,51 и 5,44.
Как дикарбоновая кислота, себациновая кислота образует два ряда производных – моно- и ди- амиды, эфиры, соли и др. При взаимодействии с диолами даёт полиэфиры, диаминами – полиамиды. При нагревании себациновой кислоты с уксусным ангидридом образуется нестабильный полимерный продукт, который после отщепления диоксида углерода превращается в циклононанон. Восстановление себациновой кислоты даёт 1,10-декандиол.
Себациновая кислота горит на воздухе ровным слабым пламенем.
Температура декарбоксилирования себациновой кислоты составляет 350–370 °C.
Способы получения
Себациновую кислоту получают в основном разложением рицинолевой кислоты (касторового масла) или электролитической изомеризацией монометилового эфира адипиновой кислоты.
Применение
Себациновую кислоту применяют в производстве полиамидов, полиэфирных волокон и клеёв, косметики, свечей, как стабилизатор алкидных смол. Эфиры себациновой кислоты используются как пластификаторы.
Литература
- Thenars. Observations on the Sebacic Acid // The Medical and Physical Journal. – 1830. – Vol. 9, № 47. – P. 78–79.
- Каррер П. Курс органической химии / пер. с нем. В. Э. Вассерберга [и др.]. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Госхимиздат, 1962.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th, compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH-Verlag, 2011. – Vol. 11.