Амиды карбоновых кислот

Ами́ды карбо́новых кисло́т, производные карбоновых кислот общей формулы RC(O)NRR′′ (где R, R и R′′водород или органический радикал). Первичные RC(O)NН2 и вторичные RC(O)NНR амиды – кристаллические вещества с амфотерными свойствами, большинство третичных амидов RC(O)NRR′′жидкости со слабыми осно́вными свойствами. Низшие представители амидов карбоновых кислот хорошо растворимы в воде. С сильными минеральными кислотами амиды карбоновых кислот образуют неустойчивые, легко гидролизующиеся соли. При гидролизе и окислении амидов карбоновых кислот образуются кислоты, при дегидратациинитрилы, при взаимодействии с бромом и хлором – N-бром- и N-хлорамиды, с этиленоксидом – N-гидроксиэтильные производные амидов, имеющие большое промышленное применение, при восстановлении – амины. Атомы водорода в группах С(О)NH2 и CONHR могут быть замещены на алкильные или ацильные группы при взаимодействии амидов с алкилгалогенидами, ангидридами, галогенангидридами или сложными эфирами.

Основной метод получения амидов карбоновых кислот – взаимодействие карбоновых кислот или их хлорангидридов, ангидридов и эфиров с аммиаком и аминами. Амиды карбоновых кислот применяются как пластификаторы бумаги, искусственной кожи, поливинилхлорида, растворители при получении полиакрильных волокон, экстрагенты ацетилена и диеновых углеводородов из пиролизного газа, а также радиоактивных металлов, в качестве сырья в производстве полимеров и в синтезе красителей и сульфамидных препаратов и др.

Литература

  • Общая органическая химия. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора / пер. с англ. В. И. Торгова, Ю. Е. Цветкова. – Москва : Химия, 1983.
  • Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1988. – Т. 1.
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru