Дегидратация

Пример внутримолекулярной дегидратации спиртов – синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присутствии Al₂ O₃ или под действием H₂ SO₄ , например:

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {300-400\,{\text{℃}},\,Al_{2}O_{3}}}CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O}$.

Дегидратация 1,4-бутандиола в присутствии солей фосфорной кислоты – одна из стадий синтеза бутадиена (по методу, разработанному В. Реппе):

${\displaystyle HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{NaH_{2}PO_{4}}]{280\,{\text{℃}}}}CH_{2}=CHCH=CH_{2}+2H_{2}O}$.

Если строение спирта таково, что возможно два направления дегидратации, то отщепление воды осуществляется в соответствии с правилом Зайцева. Так, при дегидратации 2-пентанола преимущественно образуется 2-пентен:

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}\rightarrow CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}+H_{2}O}$.

Внутримолекулярная дегидратация карбоновых кислот приводит к образованию кетонов, дегидратация амидов кислот – к нитрилам, например:

${\displaystyle RC(O)NH_{2}{\xrightarrow {POCl_{3}}}RC\equiv N}$.

Важное значение для получения гетероциклических соединений имеет внутримолекулярная циклодегидратация. Например, при действии концентрированной H₂ SO₄ α-ациламинокетоны превращаются в оксазолы. Другие примеры циклодегидратации – синтез эпоксидов из гликолей, лактидов и лактонов из гидроксикислот.

При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры, например из этанола – диэтиловый эфир:

${\displaystyle 2C_{2}H_{5}OH\rightarrow C_{2}H_{5}OC_{2}H_{5}+H_{2}O}$.

Из карбоновых кислот в результате дегидратации образуются их ангидриды, например из уксусной кислоты – уксусный ангидрид:

${\displaystyle 2C_{2}H_{3}COOH\rightarrow (CH_{3}CO)_{2}O+H_{2}O}$.

Межмолекулярная дегидратация смеси спирта и кислоты даёт сложные эфиры:

${\displaystyle ROH+HOOCR^{\prime }\rightarrow RCOOR^{\prime }}$.

Примером межмолекулярной дегидратации карбонильных соединений служит кротоновая конденсация.