Ацетоуксусная кислота
Ацетоу́ксусная кислота́ (3-оксобутановая кислота, пропан-2-он-1-карбоновая кислота, β-кетомасляная кислота, диуксусная кислота), одноосновная β-кетокислота, CH3 COCH2 COOH. В природе существует в виде аниона – ацетоацетата. Молярная масса 102,09 г/моль. Плотность 1,182 г/см3 . Температура плавления 36–37 °C.
Физико-химические свойства
Ацетоуксусная кислота – бесцветная вязкая жидкость или бесцветные кристаллы, в любом соотношении смешивается с водой, растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе. Кристаллы ацетоуксусной кислоты устойчивы в сухом виде, но плавятся на воздухе. Константа диссоциации кислоты (pKa) составляет 3,62. Ацетоуксусная кислота неустойчива, при нагревании выше температуры плавления декарбоксилируется с образованием ацетона. Характеризуется кето-енольной таутомерией. Ацетоуксусная кислота обладает свойствами кислот и кетонов. Она вступает в реакции, характерные для карбонильной группы (-C=O): нуклеофильное присоединение, гидрирование и др. По карбоксильной группе (-COOH) участвует в реакциях ионизации, образования солей, сложных эфиров, амидов и др.
Способы получения
Ацетоуксусную кислоту получают путём гидролиза её этилового эфира или присоединением воды к дикетену.
Участие в обмене веществ
Ацетоацетат относится к кетоновым телам, образуется в митохондриях печени из ацетил-производного кофермента А. Далее ацетоацетат может превратиться путём восстановления в другое кетоновое тело – D-3-гидроксибутират. Кетоновые тела поступают с током крови в различные органы, где обеспечивают энергетические потребности клеток. Чрезмерное накопление кетоновых тел в крови может возникать при длительном голодании, тяжёлой физической нагрузке, сахарном диабете и приводит к кетоацидозу. При высоких концентрациях ацетоацетата часть его неферментативно декарбоксилируется с образованием ацетона, который выводится из организма почками и лёгкими.
Ацетоацетат является также продуктом катаболизма в клетках печени ряда аминокислот (L-изолейцина, L-лейцина, L-лизина, L-треонина, L-тирозина, L-триптофана, L-фенилаланина).
Применение
Из-за низкой стабильности сама ацетоуксусная кислота не используется в органическом синтезе, но широкое применение находят её производные, особенно эфиры и амиды.
Эфиры ацетоуксусной кислоты (главным образом этиловый и метиловый) используются в производстве вкусовых и ароматизирующих пищевых добавок, лекарственных средств, красителей. Амиды ацетоуксусной кислоты служат прекурсорами при синтезе органических пигментов и красителей.
Литература
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, Ленинградское отделение, 1965.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс. – Москва : Мир, 1991.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. – 7th, compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH, 2011. – Vol. 25.
- Нельсон Д. Л. Основы биохимии Ленинджера. В 3 т. Т. 2. Биоэнергетика и метаболизм / Д. Нельсон, М. Кокс. – 4-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2020. – (Лучший зарубежный учебник).