Декарбоксилирование

Декарбоксили́рование, реакции элиминирования диоксида углерода от молекулы карбоновой кислоты или её соли. Осуществляется в присутствии кислот, оснований, окислителей, ферментов, а также под действием электрического тока. Декарбоксилирование незамещённых одноосновных кислот – насыщенных алифатических и алициклических, ароматических и гетероароматических – протекает в жёстких условиях (нагревание при температуре выше 250 °С, в случае ароматических и гетероароматических кислот – в растворе хинолина в присутствии порошка меди). Легко протекает декарбоксилирование кислот, содержащих электрофильные группы, непосредственно связанные с карбоксильной группой либо находящиеся к ней в α-положении (напимер, щавелевой, пировиноградной, циануксусной, малоновой – при температурах 100–150 °С); α, β-ненасыщенных кислот (например, ацетиленкарбоновой – в присутствии солей меди при 20 °С). К реакциям декарбоксилирования также относят галогендекарбоксилирование (замещение карбоксильной группы на галоген), окислительное декарбоксилирование (элиминирование диоксида углерода с последующим окислением образующегося интермедиата) и др. Декарбоксилирование применяют для получения кетонов (например, ${\displaystyle {{\ce {2RCOOH -> RCOR+H_2O+CO_2}}}}$, где R – углеводородный радикал), алканов (реакция Кольбе), алкилгалогенидов (например, ${\displaystyle {{\ce {RCOOAg +Cl_2 -> RCl+CO_2 +AgCl}}}}$) и др.

В живых организмах декарбоксилирование осуществляется под действием декарбоксилаз и дегидрогеназ. Наиболее важны окислительное декарбоксилирование пирувата с образованием ацетилированного производного кофермента А и α-кетоглутаровой кислоты с образованием сукцинилкофермента А (см. ст. Цикл трикарбоновых кислот), декарбоксилирование фосфоглюконовой кислоты в пентозофосфатном цикле и др. При декарбоксилировании некоторых аминокислот в тканях животных и человека образуются биогенные амины (например, гистамин, серотонин).