Сквале́н (спинацен; 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (от лат. squalus – акула), углеводород тритерпенового ряда природного происхождения, (CН₃)₂C=CН(СН₂)₂C(CН₃) = CН(CН₂)₂C(CН₃)=CН(CН₂)₂CН=C(CH₃)(CН₂)₂CН=C(CН₃)CН₂CН=CНC(CН₃)₂, молярная масса 410,73 г/моль.

Физико-химические свойства

Сквален представляет собой бесцветную вязкую жидкость; t_кип 242 °С/4 мм рт. ст.; плотность 0,8584 г/см³ при 20 °С; показатель преломления 1,4961; легко растворяется в диэтиловом и петролейном эфирах, тетрахлорметане CCl₄, ацетоне, плохо – в холодном этаноле и уксусной кислоте, не растворяется в воде.

Сквален впервые обнаружен в печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах; масле из зародышей пшеницы, во многих животных и растительных тканях, в микроорганизмах. Природный сквален – полностью транс-изомер.

Сквален – промежуточное соединение в биосинтезе стероидов, играет важную роль в обмене веществ. Биосинтез сквалена осуществляется из мевалоновой кислоты, которая превращается в фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина – в сквален. Ферментативное превращение сквалена в ланостерин и из него в холестерин и другие стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи.

Получение

Сквален может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием НCl в ацетоне или диэтиловом эфире при –5 °С. Синтезируют его по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона (CН₃)₂C=CН(CН₂)₂C(CН₃)=CН(CН₂)₂CОCН₃; транс-изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной.

С галогеноводородами сквален образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl₃ в CHCl₃ окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой кислотой даёт синее окрашивание.

Сквалан

Структурная формула сквалана.Структурная формула сквалана.При гидрировании сквалена образуется сквалан (спинакан, 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракозан) [(CН₃)₂CН(CН₂)₃CН(CН₃)(CН₂)₃CН(CН₃)(CН₂)₂]₂, молярная масса 422,83 г/моль; бесцветная жидкость; t_пл –38 °С, t_кип 370 °С; плотность 0,805–0,812 г/см³; показатель преломления 1,4520–1,4525; растворяется в бензоле, CCl₄, горячем абсолютном этаноле, смешивается с растительными и минеральными маслами, не растворяется в воде. Применяют сквалан как высококачественное смазочное масло, неподвижную фазу в газо-жидкостной хроматографии, компонент некоторых фармацевтических и косметических препаратов.