Мутарота́ция (от лат. muto – изменять и rotatio – вращение), самопроизвольное изменение оптической активности некоторых веществ после их растворения до достижения постоянного (равновесного) значения удельного оптического вращения раствора. Мутаротация характерна для моносахаридов, восстанавливающих олигосахаридов, некоторых производных сахаров, а также гидроксикислот и лактонов. Причиной мутаротации, как правило, является превращение таутомеров в растворе до установления динамического равновесия между ними. Так, в водном растворе D-глюкозы устанавливается равновесие между ациклической D-глюкозой и её изомерами. В равновесной смеси в водном растворе при комнатной температуре содержится около 36 % α-D-глюкопиранозы и около 64 % β-D-глюкопиранозы, другие таутомерные формы присутствуют в незначительных количествах. Открытая альдегидная форма – самая нестабильная, её содержание – 0,024 %. Преобладание β-формы объясняется тем, что полуацетальный гидроксил у асимметрического атома углерода занимает экваториальное положение, имеющее минимальное значение стерической энергии. Скорость мутаротации и соотношение таутомеров в равновесной системе зависят от природы растворяемого вещества, природы растворителя, присутствия в растворе катализаторов – кислот, оснований, бифункциональных соединений (например, 2-гидроксипиридина).

Причиной мутаротации может быть переход цис-изомерной формы оптически активного соединения в транс-изомерную, инверсия конформеров и другие превращения. Явление открыто в 1846 г. французским химиком О. П. Дюбрёнфо, термин «мутаротация» предложен в 1899 г. английским химиком Т. М. Лоури.