Ксили́т (ксилитол), пятиатомный алифатический спирт, пентит, НОСН₂(СНОН)₃СН₂ОН. Оптически неактивен. Содержится в небольших количествах в некоторых фруктах, ягодах и овощах, в берёзовом соке. Ксилит открыт в 1891 г. немецким химиком Э. Фишером. Молярная масса 152,15 г/моль; плотность 1,52 г/см³; t_пл 61–61,5 °C и 93–94,5 °C для метастабильной и стабильной модификаций соответственно; t_кип 216 °C.

Физико-химические свойства

Ксилит – гигроскопическое бесцветное кристаллическое вещество, обладающее холодящим сладким вкусом (интенсивность сладкого вкуса по сравнению с сахарозой 0,85–1,2 в зависимости от концентрации), растворимое в воде, метаноле, этаноле, гликолях, пиридине, уксусной кислоте, нерастворимое в эфирах, диоксане, бутаноле, пропаноле, углеводородах, хлороформе.

Ксилит обладает свойствами многоатомных спиртов (образование простых и сложных эфиров, циклических ацеталей и кеталей и др.). Окисление ксилита даёт ксилозу и ксилооксикарбоновые кислоты. При дегидратации ксилита при температуре выше 100 °C в присутствии катализаторов образуются его моно- и диангидриды. При каталитическом гидрировании ксилита при температурах выше 150 °C и повышенном давлении водорода происходит его гидрогенолиз с преимущественным разрывом связи C2–C3 с образованием этиленгликоля и глицерина. Также в незначительной степени разрывается связь C1–C2 с образованием метанола и эритрита.

Способы получения

Ксилит получают восстановлением ксилозы. Сырьём для производства ксилита служат пентозансодержащие растительные отходы сельского хозяйства (кукурузная кочерыжка, хлопковая шелуха, подсолнечная лузга и др.), а также древесина деревьев лиственных пород.

Применение

Ксилит и его ангидрид применяют как стабилизаторы влажности и пластификаторы (целлюлозно-бумажная промышленность, парфюмерия, производство целлофана и др.). Ксилит используют при получении алкидных смол, олиф, поверхностно-активных веществ, лаков, клеёв и др. Ксилит применяют в пищевой промышленности как подсластитель, эмульгатор, стабилизатор, влагоудерживающий агент (пищевая добавка Е967). Для профилактики кариеса ксилит добавляют в состав зубных паст и жевательной резинки.

Содержание в продуктах питания