Конденса́ция Кла́йзена (сложноэфирная конденсация, ацилирование по Клайзену), конденсация эфиров карбоновых кислот с СН-кислотами типа RСН₂X или YCH₂X под действием сильных оснований, приводящая к образованию β-дикарбонильных соединений или β-кетонитрилов. Имеет следующий вид:

$R'COOR''+ RCH_2X⇄ R'C(O)CHRX+R''OH$ или $R'COOR''+YCH_2X⇄R'C(O)CHYX+R''OH$,

где R, R', R'' – атом Н, органические радикалы, X, Y – сложноэфирные, ацильные или нитрильные группы. Реакция открыта немецким химиком А. Гойтером в 1863 г. и детально исследована немецким химиком Л. Клайзеном в 1887 г.

Конденсацию Клайзена проводят в нагретом до кипения инертном растворителе (обычно толуоле или циклогексане), используя в качестве основания чаще всего этилат, амид или гидрид натрия. При самоконденсации сложных эфиров образуются β-кетоэфиры, например из этилацетата – ацетоуксусный эфир:

$2CH_3COOC_2H_5 ⇄CH_3C(O)CH_2COOC_2H_5+C_2H_5OH$.

Перекрёстная конденсация двух различных сложных эфиров протекает, если один из них находится в избытке либо не содержит активного атома водорода (например, эфиры муравьиной, бензойной и щавелевой кислот). Известен внутримолекулярный вариант конденсации Клайзена, характерный для полных эфиров дикарбоновых кислот (реакция Дикмана). Конденсацию Клайзена широко применяют в промышленности для получения β-кетонитрилов, β-дикарбонильных соединений, в том числе ацетоуксусного эфира, ацетилацетона.