Бензанилид
Бензанили́д (N-фенилбензамид), анилид бензойной кислоты, C6H5NHCOC6H5, молярная масса 197,23 г/моль.
Представляет собой бесцветные кристаллы; tпл 163 °C, tкип 117–119 °C (при 10 мм рт. ст.); плотность 1,32 г/см3 (при 25 °C); растворяется в этаноле, эфире, бензоле, не растворяется в воде. Гидролизуется в водных растворах кислот и щелочей до бензойной кислоты и анилина. Под действием гипохлорита или гипобромита в присутствии гидрокарбоната калия КНСО3 превращается в N-хлор- или N-бромбензанилид. При действии газообразного Вr2 на раствор бензанилида в уксусной кислоте образуется 4-броманилид бензойной кислоты BrC6H4NHCOC6H5. Нитруется избытком азотной кислоты HNO3 при 14 °C с образованием смеси главным образом о- и п-нитроанилидов бензойной кислоты с незначительным количеством м-нитроанилида. При нитровании бензанилида эквимолекулярным количеством HNO3 в присутствии серной кислоты H2SO4 образуется только п-нитроанилид. Кипячением с серой в течение нескольких часов бензанилид превращается в 2-фенилбензотиазол, при мягком нагревании с эквимолекулярным количеством РСl5 – в фенилимидохлорид бензойной кислоты C6H5CCl=NC6H5, при нагревании с P2S5 – в тиобензанилид C6H5CSNHC6H5, с солянокислым анилином в присутствии РСl3 или с фенилизоцианатом при 180–200 °C – в N,N-дифенилбензамидин C6H5C(=NH)N(СбН5)2.
В промышленности бензанилид получают взаимодействием анилина с бензойной кислотой при 180–225 °C. Качественное определение основано на окрашивании им сернокислого раствора дихромата калия К2Сr2О7 в фиолетовый цвет.
Бензанилид – промежуточный продукт в производстве красителей и пигментов. Из его производных наиболее известен 4,4'-диаминобензанилид, который получают в промышленности ацилированием п-нитроанилина п-нитробензоилхлоридом в среде ксилола при 140 °C с последующим восстановлением железом образовавшегося 4,4'-динитробензанилида.