Аллилизотиоцианат
Аллилизотиоциана́т (3-изотиоцианато-1-пропен, 2-пропенилизотиоцианат, аллилгорчичное масло, аллил изороданистоводородный, изороданид аллила), непредельный изотиоцианат, CH2=CH–CH2NCS, молярная масса 99,15 г/моль.
Представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом; tпл –100,5 °С, tкип 151–152 °С; плотность 1,0126 г/см3 (при 20 °С); показатель преломления 1,5269; абсолютная величина дипольного момента 11,02 · 10-30 Кл · м; энтальпия образования –3,02 кДж/моль, теплота испарения 2,82 кДж/моль. Растворимость в воде около 0,2 % по массе, в 70%-ном этаноле 7–10 %. Растворяется также в бензоле, диэтиловом и петролейном эфирах. При длительном нагревании разлагается с элиминированием серы. Водой медленно разлагается до аллилцианида, а гидроксидом бария Ва(ОН)2 – до N,N'-диаллилмочевины. С аммиаком в водно-спиртовом растворе образует N-аллилтиомочевину, с гидратом гидразина N2H4 · Н2О – N-аллилтиосемикарбазид CH2=CHCH2NHC(S)NHNH2. Реагирует с бромом Вr2 в присутствии гидросульфидов щелочных металлов с образованием соли N-аллилдитиокарбаминовой кислоты СН2=CHCH2NHC(S)SM. Присоединяет спирты и тиолы по связи N=С в присутствии оснований, легко вступает в циклоприсоединение по связям N=C или С=S. В кислых средах восстанавливается до CH2=CHCH2NH2.
Получают аллилизотиоцианат в безводных средах по реакции:
Аллилизотиоцианат – противовоспалительное (отвлекающее) средство, применяемое для приготовления мазей и горчичных пластырей. Это соединение содержится в семенах чёрной горчицы и обусловливает её запах и полезные свойства. Синтетический аллилизотиоцианат применяется как инсектицид, бактерицид и нематоцид. Аллилизотиоцианат раздражает кожу и слизистые, обладает кожнонарывным и слезоточивым действием.